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4-Aminobenzoic Acid → Benzimidazole

HRID 33756
ノート
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反応式

HRID 33756 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:8][C:9]1[CH:17]=[CH:16][C:12]([C:13]([OH:15])=O)=[CH:11][CH:10]=1.[N-:18]=[C:19]=[S:20].C(Cl)(Cl)=S.[C:25]([CH2:27][C:28]([NH2:30])=[O:29])#[N:26]>>[NH2:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:13]2[O:15][C:3]3[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=3[N:1]=2)=[CH:16][CH:17]=1.[S:20]1[C:3]2[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=2[N:18]=[CH:19]1.[N:1]1[C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=2[NH:26][CH:25]=1.[C:19]([CH:27]([C:25]#[N:26])[C:28]([NH2:30])=[O:29])(=[S:20])[NH2:18]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

9

反応物 5

HCID 9784-Aminobenzoic AcidHCID 6115AnilineHCID 7898CyanoacetamideHCID 10040ThiophosgeneHCID 178418790HCID 178418790、化合物

生成物 4

HCID 5798BenzimidazoleHCID 7222Benzothiazole
HCID 88733
Benzenamine, 4-(2-benzoxazolyl)-
HCID 13573014Thiocarbamoyl cyanoacetamide

実験手順

The 2-(4-aminophenyl)benzoxazole, benzothiazole, or benzimidazole was prepared by condensation of the appropriate aniline derivative with p-amino benzoic acid using polyphosphoric acid. The product was converted to the corresponding isothiocyanate with thiophosgene and subsequently condensed with cyanoacetamide to form the thiocarbamoyl cyanoacetamide. Treatment with bromine afforded the cyano hydroxy thiazole, which was converted to carboxamidine by treatment with the appropriate amide, as shown above.

出典と根拠

ORDレコード
ord-ffad715435b24c70909bdbc409e32c04
出典データセット
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07429667B2

反応ノート

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