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Methyl morpholine oxide → 1-(8-Bromoquinolin-2-yl)ethane-1,2-diol

HRID 339669
ノート
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反応式

HRID 339669 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:11]=1[N:10]=C(C=C)[CH:8]=[CH:7]2.C[N+]1([O-])CC[O:18]CC1.[CH3:22][C:23]([CH3:25])=[O:24].O>ClCCl.O=[Os](=O)(=O)=O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:11]=1[N:10]=[C:22]([CH:23]([OH:24])[CH2:25][OH:18])[CH:8]=[CH:7]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 82029Methyl morpholine oxideHCID 18366337Propan-2-one--water (1/1)HCID 672347808-Bromo-2-vinylquinoline

生成物 1

HCID 672345141-(8-Bromoquinolin-2-yl)ethane-1,2-diol

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 30318Osmium Tetroxide触媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To 8-bromo-2-vinylquinoline (0.886 g, 3.78 mmol) in acetone/H2O (8 mL/2 mL) was added 4-methylmorpholine N-oxide (1.06 g, 4.54 mmol) followed by OsO4 (0.5 mL, 2.5% in t-BuOH). The reaction mixture was stirred for two hours at ambient temperature then diluted with dichloromethane. The organic layer was washed with saturated sodium sulfate and brine and concentrated to give crude product.

後処理

  1. washThe organic layer was washed with saturated sodium sulfate and brine
  2. concentrationconcentrated
  3. customto give crude product

出典と根拠

ORDレコード
ord-83569c5c335942f6a730f427507aee7c
出典データセット
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08895550B2

反応ノート

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