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Methylamine → 5-(4-chloro-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-[(1S)-1-(3-fluorobenzyl)-2-(methylamino)ethyl]isoindolin-1-one

HRID 339969
ノート
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反応式

HRID 339969 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][N:5]([CH3:28])[C:6]=1[C:7]1[CH:8]=[C:9]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=1)[C:12](=[O:16])[N:11]([C@@H:17]([CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([F:27])[CH:22]=1)[CH:18]=O)[CH2:10]2.[CH3:29][NH2:30].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>O1CCCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][N:5]([CH3:28])[C:6]=1[C:7]1[CH:8]=[C:9]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=1)[C:12](=[O:16])[N:11]([C@@H:17]([CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([F:27])[CH:22]=1)[CH2:18][NH:30][CH3:29])[CH2:10]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6329MethylamineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 86681462(2S)-2-[5-(4-chloro-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl]-3-(3-fluorophenyl)propanal

生成物 1

HCID 715557735-(4-chloro-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-[(1S)-1-(3-fluorobenzyl)-2-(methylamino)ethyl]isoindolin-1-one

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

A mixture of (2S)-2-[5-(4-chloro-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl]-3-(3-fluorophenyl)propanal (40.0 mg, 0.100 mmol), methylamine (20.3 μL, 0.151 mmol) and sodium triacetoxyborohydride (42.6 mg, 0.201 mmol) in tetrahydrofuran (1 mL) was stirred at room temperature overnight. Direct purification on prep.—HPLC (pH=10) gave the desired product as white solid. LC-MS found: 413.1 (M+H)+.

後処理

  1. customDirect purification on prep.—HPLC (pH=10)

出典と根拠

ORDレコード
ord-33703fb53c274c5599ce5f53b6de6f0c
出典データセット
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08895571B2

反応ノート

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