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Benzyltriphenylphosphonium bromide → 8-Phenethylbenzo[f][1,7]naphthyridin-5-amine

HRID 340321
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反応式

HRID 340321 の反応式
[NH2:1][C:2]1[C:11]2[N:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=2[C:5]2[CH:12]=[CH:13][C:14]([CH:16]=O)=[CH:15][C:4]=2[N:3]=1.[Br-].[CH2:19]([P+](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1>>[CH2:16]([C:14]1[CH:13]=[CH:12][C:5]2=[C:6]3[C:11](=[C:2]([NH2:1])[N:3]=[C:4]2[CH:15]=1)[N:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7]3)[CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 2734970Benzyltriphenylphosphonium bromideHCID 866523555-Aminobenzo[f][1,7]naphthyridine-8-carbaldehyde

生成物 1

HCID 582137798-Phenethylbenzo[f][1,7]naphthyridin-5-amine

実験手順

8-Phenethylbenzo[f][1,7]naphthyridin-5-amine was prepared from 5-aminobenzo[f][1,7]naphthyridine-8-carbaldehyde (from Example 87) with benzyltriphenylphosphonium bromide following the procedures described for Example 91 (wittig reaction) and Example 92 (reduction). 1H NMR (acetone-d6): δ 8.99 (dd, 1H), 8.88 (dd, 1H), 8.35 (d, 1H), 7.83 (dd, 1H), 7.49 (d, 1H), 7.29-7.15 (dd, 6H), 6.70 (br s, 2H), 3.10-3.00 (m, 4H). LRMS [M+H]=300.1.

後処理

  1. customdescribed for Example 91 (wittig reaction) and Example 92 (reduction)

出典と根拠

ORDレコード
ord-34cec331caf449b1985d8e1a8a81128d
出典データセット
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08895577B2

反応ノート

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