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Sodium Hydroxide → 5-(3-{4-Amino-6-[methyl(phenyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl}-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyridine-2-carboxylic acid

HRID 341494
ノート
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反応式

HRID 341494 の反応式
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]([CH3:15])[C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[N:5]=[C:4]([C:16]2[N:20]=[C:19]([C:21]3[CH:22]=[CH:23][C:24]([C:27]([O:29]C)=[O:28])=[N:25][CH:26]=3)[O:18][N:17]=2)[N:3]=1.[OH-].[Na+]>CO>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]([CH3:15])[C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[N:5]=[C:4]([C:16]2[N:20]=[C:19]([C:21]3[CH:22]=[CH:23][C:24]([C:27]([OH:29])=[O:28])=[N:25][CH:26]=3)[O:18][N:17]=2)[N:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 66803428Methyl 5-(3-{4-amino-6-[methyl(phenyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl}-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyridine-2-carboxylate

生成物 1

HCID 668034705-(3-{4-Amino-6-[methyl(phenyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl}-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyridine-2-carboxylic acid収率 87%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

To a solution of (methyl 5-(3-{4-amino-6-[methyl(phenyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl}-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyridine-2-carboxylate) (prepared in an analogous manner to Example 279, 500 mg, 1.23 mmol) in MeOH (20 mL) was added a 1M sodium hydroxide aq. solution (1.85 mL, 1.85 mmol). The solution was stirred at room temperature overnight and evaporated to dryness. The resulting solid was dissolved in water (20 mL) and the solution acidified to pH 3 with a 1M HCl aq. solution. The resulting solid was filtered and dried to afford the desired product as a beige solid (418 mg, 87%). Method C HPLC-MS: MH+ requires m/z=391. Found: m/z=390.9, Rt=1.16 min (95%).

後処理

  1. customevaporated to dryness
  2. dissolutionThe resulting solid was dissolved in water (20 mL)
  3. filtrationThe resulting solid was filtered
  4. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-37f4adc9945f4c4d9ab353ec884bd8c0
出典データセット
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08895733B2

反応ノート

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