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Methanesulfonyl chloride → (S)-4-(tert-butoxycarbonyl)-1-(3-chlorophenyl)-5-[2-(methanesulfonyloxy)ethyl]piperazin-2-one

HRID 342138
ノート
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反応式

HRID 342138 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@@H:13]([CH2:14][CH2:15][OH:16])[CH2:12][N:11]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([Cl:23])[CH:18]=2)[C:10](=[O:24])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(N(C(C)C)CC)(C)C.[CH3:34][S:35](Cl)(=[O:37])=[O:36]>ClCCl>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@@H:13]([CH2:14][CH2:15][O:16][S:35]([CH3:34])(=[O:37])=[O:36])[CH2:12][N:11]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([Cl:23])[CH:18]=2)[C:10](=[O:24])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 20691434(S)-4-(tert-butoxycarbonyl)-1-(3-chlorophenyl)-5-(2-hydroxyethyl)piperazin-2-one

生成物 1

HCID 22941056(S)-4-(tert-butoxycarbonyl)-1-(3-chlorophenyl)-5-[2-(methanesulfonyloxy)ethyl]piperazin-2-one

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of the alcohol from Step E (3.58 g, 10.1 mmol) in 50 mL of dichloromethane at 0° C. was added diisopropylethylamine (3.5 mL, 20.2 mmol), followed by methanesulfonyl chloride (0.936 mL, 12.1 mmol). The solution was stirred for 45 minutes, then quenched with 10% citlic acid. The solution was washed with brine, dried (Na2SO4), filtered, and concentrated in vacuo to provide the crude product which was used in the next step without further purification.

後処理

  1. customquenched with 10% citlic acid
  2. washThe solution was washed with brine
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-ff637fca470a4c64a31f0cbff285afac
出典データセット
uspto-grants-1999_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05856326

反応ノート

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