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Acetonitrile → (S)-1-(2-methoxy-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine

HRID 343507
ノート
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反応式

HRID 343507 の反応式
C([C@](C(O)=O)(O)[C@](C(=O)C1C=CC(OC)=CC=1)(O)C(O)=O)(=O)C1C=CC(OC)=CC=1.[Cl:31][C:32]1[CH:33]=[C:34]([C@@:39]2([CH2:44][CH2:45][OH:46])[CH2:43][CH2:42][NH:41][CH2:40]2)[CH:35]=[CH:36][C:37]=1[Cl:38].C(#N)C.C(=O)(O)[O-].[Na+].[CH3:55][O:56][C:57]1[CH:65]=[CH:64][C:63]([N:66]2[CH:70]=[N:69][N:68]=[N:67]2)=[CH:62][C:58]=1[C:59](Cl)=[O:60]>O>[CH3:55][O:56][C:57]1[CH:65]=[CH:64][C:63]([N:66]2[CH:70]=[N:69][N:68]=[N:67]2)=[CH:62][C:58]=1[C:59]([N:41]1[CH2:42][CH2:43][C@@:39]([C:34]2[CH:35]=[CH:36][C:37]([Cl:38])=[C:32]([Cl:31])[CH:33]=2)([CH2:44][CH2:45][OH:46])[CH2:40]1)=[O:60]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 153920222-Methoxy-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoyl ChlorideHCID 131720896(S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine (R,R)-di-p-anisoyltartaric acid

生成物 1

HCID 53771624(S)-1-(2-methoxy-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine

試薬・触媒・溶媒

1
HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

Combine (S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine (R,R)-di-p-anisoyltartaric acid salt (0.14 g, 0.21 mmol) ethyl acetate (15 mL), acetonitrile (6 mL), water (6 mL), and sodium bicarbonate (0.09 g, 1.03 mmol). Cool to 0° C. in an salt-ice bath. Add 2-methoxy-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoyl chloride (0.21 mmol). After 30 minutes, warm to ambient temperature. After 30 minutes at ambient temperature, partition the reaction mixture between ethyl acetate and brine. Extract the organic layer with 1M hydrochloric acid solution, then saturated aqueous sodium bicarbonate solution. Dry the organic layer over MgSO4, filter, and evaporate in vacuo to give the title compound.

後処理

  1. temperaturewarm to ambient temperature
  2. waitAfter 30 minutes at ambient temperature
  3. custompartition the reaction mixture between ethyl acetate and brine
  4. extractionExtract the organic layer with 1M hydrochloric acid solution
  5. dry with materialDry the organic layer over MgSO4
  6. filtrationfilter
  7. customevaporate in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-8549219fe01b4cba9114d4c13796bd58
出典データセット
uspto-grants-1999_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05861417

反応ノート

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