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Sodium Carbonate → 1-(2-methoxy-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoyl)-3-phenyl-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine

HRID 343523
ノート
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反応式

HRID 343523 の反応式
C([C@](C(O)=O)(O)[C@](C(=O)C1C=CC(OC)=CC=1)(O)C(O)=O)(=O)C1C=CC(OC)=CC=1.[C:31]1([C:37]2([CH2:42][CH2:43][OH:44])[CH2:41][CH2:40][NH:39][CH2:38]2)[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[CH3:51][O:52][C:53]1[CH:61]=[CH:60][C:59]([N:62]2[CH:66]=[N:65][N:64]=[N:63]2)=[CH:58][C:54]=1[C:55](Cl)=[O:56]>C(OCC)(=O)C.O>[CH3:51][O:52][C:53]1[CH:61]=[CH:60][C:59]([N:62]2[CH:66]=[N:65][N:64]=[N:63]2)=[CH:58][C:54]=1[C:55]([N:39]1[CH2:40][CH2:41][C:37]([C:31]2[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=2)([CH2:42][CH2:43][OH:44])[CH2:38]1)=[O:56]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 153920222-Methoxy-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoyl ChlorideHCID 70109704(-)-3-phenyl-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine (R,R)-di-p-anisoyltartaric acid

生成物 1

HCID 184644561-(2-methoxy-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoyl)-3-phenyl-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒
2 回

反応条件

温度
0 °C

実験手順

Combine (-)-3-phenyl-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine (R,R)-di-p-anisoyltartaric acid salt (56.0 g, 92.1 mmol), sodium carbonate (19.5 g, 184 mmol) in ethyl acetate (2 L) and water (2 L). Cool to about 0° C. in an ice bath. After 30 minutes, slowly add portionwise 2-methoxy-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoyl chloride (92.1 mmol). After the addition is complete, warm to ambient temperature. After 1 hour, dilute the reaction mixture ethyl acetate and extract with water, 1M aqueous hydrochloric acid solution, and then brine. Dry the organic layer over Na2SO4, filter, and evaporate in vacuo to give the title compound. Rf =0.48 (9/1 dichloromethane/methanol).

後処理

  1. additionAfter the addition
  2. temperaturewarm to ambient temperature
  3. waitAfter 1 hour
  4. extractionextract with water, 1M aqueous hydrochloric acid solution
  5. dry with materialDry the organic layer over Na2SO4
  6. filtrationfilter
  7. customevaporate in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-beda92ec88e7426397aaf12b2aa85ce9
出典データセット
uspto-grants-1999_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05861417

反応ノート

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