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Ethanol → HCID 21084005、化合物

HRID 347923
ノート
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反応式

HRID 347923 の反応式
[O:1]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([CH2:7][CH2:8][O:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([N:16]3[C:21](=[O:22])[CH:20]=[CH:19][C:18]4[C:23]([C:31]5[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=5)=[C:24]([C:26]([O:28]CC)=[O:27])[S:25][C:17]3=4)=[CH:12][CH:11]=2)[CH2:3][CH2:2]1.[OH-].[Na+].CCO>O>[O:1]1[CH2:2][CH2:3][N:4]([CH2:7][CH2:8][O:9][C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([N:16]3[C:21](=[O:22])[CH:20]=[CH:19][C:18]4[C:23]([C:31]5[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=5)=[C:24]([C:26]([OH:28])=[O:27])[S:25][C:17]3=4)=[CH:14][CH:15]=2)[CH2:5][CH2:6]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 702EthanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 21084060HCID 21084060、化合物

生成物 1

HCID 21084005HCID 21084005、化合物収率 44.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

実験手順

A mixture of the compound of Example 92 (230 mg, 0.46 mmol), sodium hydroxide (91 mg, 2.28 mmol) and EtOH (5 mL) was heated at reflux for 18 h. EtOH was removed in vacuo and the residue treated with 2M HCl(aq) (2 mL) to give a white solid. The reaction was diluted with water and then freeze dried. The resultant solid was extracted with isopropanol and the extracts concentrated in vacuo to give the title compound as a white solid (97 mg). δH (DMSO-d6) 7.62–7.37 (8H, m), 7.21–7.16 (2H, m), 6.50 (1H, J 9.6 Hz), 4.20 (2H, t, J 5.7 Hz), 3.62–3.59 (4H, m), 2.76 (2H, t, J 5.7 Hz), 2.54–2.51 (4H, m). LCMS (ES+) RT 2.35 minutes, 477 (M+H)+.

後処理

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 18 h
  3. customEtOH was removed in vacuo
  4. additionthe residue treated with 2M HCl(aq) (2 mL)
  5. customto give a white solid
  6. customfreeze dried
  7. extractionThe resultant solid was extracted with isopropanol
  8. concentrationthe extracts concentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-f1f3f7634593436a8a8353bbf4db5b6b
出典データセット
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07176215B2

反応ノート

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