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Water → 4-(5-{3-[5-(4-Methoxy-phenyl)-oxazol-2-yl]-phenyl}-[1,3,4]thiadiazol-2-ylmethyl)-benzoic acid methyl ester

HRID 349452
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反応式

HRID 349452 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:36])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH2:10][C:11]([NH:13][NH:14][C:15](=O)[C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([C:22]3[O:23][C:24]([C:27]4[CH:32]=[CH:31][C:30]([O:33][CH3:34])=[CH:29][CH:28]=4)=[CH:25][N:26]=3)[CH:17]=2)=O)=[CH:6][CH:5]=1.P12(SP3(SP(SP(S3)(S1)=S)(=S)S2)=S)=[S:38].O>O1CCOCC1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:36])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH2:10][C:11]2[S:38][C:15]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([C:22]4[O:23][C:24]([C:27]5[CH:32]=[CH:31][C:30]([O:33][CH3:34])=[CH:29][CH:28]=5)=[CH:25][N:26]=4)[CH:17]=3)=[N:14][N:13]=2)=[CH:6][CH:5]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 962WaterHCID 14817Phosphorus sulfide (P2S5)HCID 588048614-[2-(N'-{3-[5-(4-Methoxy-phenyl)-oxazol-2-yl]-benzoyl}-hydrazino)-2-oxo-ethyl]-benzoic Acid Methyl Ester

生成物 1

HCID 588048824-(5-{3-[5-(4-Methoxy-phenyl)-oxazol-2-yl]-phenyl}-[1,3,4]thiadiazol-2-ylmethyl)-benzoic acid methyl ester収率 73%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

To a suspension of 0.25 g (0.51 mmol) 4-[2-(N′-{3-[5-(4-Methoxy-phenyl)-oxazol-2-yl]-benzoyl}-hydrazino)-2-oxo-ethyl]-benzoic acid methyl ester from Preparation 8 in 10 mL dry dioxane was added P2S5 in one portion. The resulting mixture was warmed to 50° C. for 1 hour before cooling to room temperature and adding about 20 mL water. Stirred 2 hours and then filtered off solid product. Triturated in hot MeOH and filtered. Dissolved in THF and filtered through a plug of flash silica gel with THF eluent. Concentration gave 0.18 g (73%) desired product. Used directly in the procedure of Example B3 without characterization.

後処理

  1. temperaturebefore cooling to room temperature
  2. filtrationfiltered off solid product
  3. customTriturated in hot MeOH
  4. filtrationfiltered
  5. dissolutionDissolved in THF
  6. filtrationfiltered through a plug of flash silica gel with THF eluent
  7. concentrationConcentration

出典と根拠

ORDレコード
ord-7b7aa2263f7d41a6a7670ed1d3a918a6
出典データセット
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07179822B2

反応ノート

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