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Ammonia → 1-(benzenesulfonyl)-1H-indole-2-sulfonamide

HRID 34995
ノート
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反応式

HRID 34995 の反応式
[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[CH:12]=[C:11]2[S:19](Cl)(=[O:21])=[O:20])(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[NH3:23]>C1COCC1>[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[CH:12]=[C:11]2[S:19]([NH2:23])(=[O:21])=[O:20])(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 222AmmoniaHCID 142562991-(Benzenesulfonyl)-1H-indole-2-sulfonyl chloride

生成物 1

HCID 142563001-(benzenesulfonyl)-1H-indole-2-sulfonamide収率 97.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a stirred solution of 10 g (0.0281 mole) of 1-phenylsulfonyl-1H-indole-2-sulfonyl chloride in 150 ml anhydrous THF was added at -78° 4 ml (0.192 mole) of anhydrous ammonia. The resulting slurry was allowed to warm to room temperature over 30 minutes, then was sparged with nitrogen to remove excess ammonia. The slurry was filtered and the filtrate evaporated in vacuo to afford 9.19 g of tan solid, m.p. 199°-200.5°, 1H NMR (CDCl3 /DMSO-d6) δ7.23-7.77 (m, 9H), 8.1-8.28 (m, 3H C-3 proton and SO2NH2). The infrared spectrum of the product included absorptions at 3400 and 3280 cm-1 (SO2NH2).

後処理

  1. customwas sparged with nitrogen
  2. customto remove excess ammonia
  3. filtrationThe slurry was filtered
  4. customthe filtrate evaporated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-cb1f2c5e017a4be1b5104a1f1ef30799
出典データセット
uspto-grants-1988_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04764610

反応ノート

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