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Ammonia → 3-(12-Amino-2,3-dihydro-6-methyl-8alpha-ergolinyl)-1,1-diethylurea

HRID 35216
ノート
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反応式

HRID 35216 の反応式
[CH3:1][N:2]1[C@H:16]2[C@@H:6]([C:7]3[C:8]([N+:18]([O-])=O)=[CH:9][CH:10]=[C:11]4[C:17]=3[C@H:14]([CH2:15]2)[CH2:13][NH:12]4)[CH2:5][C@H:4]([NH:21][C:22](=[O:28])[N:23]([CH2:26][CH3:27])[CH2:24][CH3:25])[CH2:3]1.[BH4-].[Na+].Cl.N>CO.[Ni](Cl)Cl>[NH2:18][C:8]1[C:7]2=[C:17]3[C:11]([NH:12][CH2:13][CH:14]3[CH2:15][C@@H:16]3[C@@H:6]2[CH2:5][C@H:4]([NH:21][C:22](=[O:28])[N:23]([CH2:26][CH3:27])[CH2:24][CH3:25])[CH2:3][N:2]3[CH3:1])=[CH:10][CH:9]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 222AmmoniaHCID 313Hydrochloric AcidHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 867423543-(2,3beta-Dihydro-6-methyl-12-nitro-8alpha-ergolinyl)-1,1-diethylurea

生成物 1

HCID 867423533-(12-Amino-2,3-dihydro-6-methyl-8alpha-ergolinyl)-1,1-diethylurea収率 97.9%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 24385
Nickel Dichloride
触媒
HCID 887Methanol溶媒

実験手順

One millimole of 3-(2,3β-dihydro-6-methyl-12-nitro-8α-ergolinyl)-1,1-diethylurea is dissolved in 25 ml of methanol, cooled in an ice bath, and 2 mmol of nickel chloride (with 6H2O) and thereafter 5 mmol of sodium borohydride are added thereto in 4-5 portions. Under ice cooling, the mixture is acidified with 2N hydrochloric acid, combined with dilute ammonia solution, and extracted by shaking. After drying and evaporation of the organic phase, 350 mg of 3-(12-amino-2,3-dihydro-6-methyl-8α-ergolinyl)-1,1-diethylurea is obtained. [α]D =-31° (0.5% methanol) as the tartaric acid salt (1:1).

後処理

  1. temperaturecooled in an ice bath
  2. extractionextracted
  3. customAfter drying
  4. customevaporation of the organic phase

出典と根拠

ORDレコード
ord-b169d22a5d9144fe95757e94cc83b450
出典データセット
uspto-grants-1988_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04766128

反応ノート

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