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Ethyl Acetate → 4-(3-{2-[3-(Tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(3-fluoro-phenyl)-butyl]-5-oxo-pyrrolidin-1-yl}-propyl)-benzoic acid methyl ester

HRID 352588
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反応式

HRID 352588 の反応式
[C:1]([Si:5]([CH3:25])([CH3:24])[O:6][CH:7]([CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([F:23])[CH:18]=1)[CH2:8][CH2:9][CH:10]1[NH:14][C:13](=[O:15])[CH2:12][CH2:11]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Na+].[CH3:36][O:37][C:38](=[O:49])[C:39]1[CH:44]=[CH:43][C:42]([CH2:45][CH2:46][CH2:47]Br)=[CH:41][CH:40]=1.CCOC(C)=O>C(Cl)Cl.CO>[CH3:36][O:37][C:38](=[O:49])[C:39]1[CH:44]=[CH:43][C:42]([CH2:45][CH2:46][CH2:47][N:14]2[C:13](=[O:15])[CH2:12][CH2:11][CH:10]2[CH2:9][CH2:8][CH:7]([O:6][Si:5]([C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])([CH3:25])[CH3:24])[CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([F:23])[CH:18]=2)=[CH:41][CH:40]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 8857Ethyl Acetate3 回HCID 2724254Sodium bis(trimethylsilyl)amideHCID 10801120Methyl 4-(3-bromopropyl)benzoateHCID 129700955-[3-(Tert-butyldimethyl-silanyloxy)-4-(3-fluoro-phenyl)-butyl]-pyrrolidin-2-one

生成物 1

HCID 129701024-(3-{2-[3-(Tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(3-fluoro-phenyl)-butyl]-5-oxo-pyrrolidin-1-yl}-propyl)-benzoic acid methyl ester
収率 72.9%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒2 回HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

Analogous to the procedure described in Example 1A, Step D, 5-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(3-fluoro-phenyl)-butyl]-pyrrolidin-2-one (254.7 mg, 0.697 mmol) was alkylated with NaHMDS (1M in THF, 0.84 mL, 0.84 mmol) and 4-(3-bromo-propyl)-benzoic acid methyl ester (200 mg, 0.778 mmol). Purificaton by medium pressure chromatography (5:1 hexanes:EtOAc to 1:1 hexanes:EtOAc to EtOAc to 1% MeOH in CH2Cl2 to 5% MeOH in CH2Cl2) provided 4-(3-{2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(3-fluoro-phenyl)-butyl]-5-oxo-pyrrolidin-1-yl}-propyl)-benzoic acid methyl ester (275.3 mg). 1H NMR (CDCl3) (selected peaks) δ7.94 (d, 2H), 7.23 (m, 3H), 6.87 (m, 3H), 3.88 (s, 3H), 3.86 (m, 1H), 3.63 (m, 1H), 3.50 (m, 1H), 2.94 (m, 1H), 0.84 (s, 9H).

出典と根拠

ORDレコード
ord-3ef7aa21cb6c4e7da3473671b950df2b
出典データセット
uspto-grants-2004_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06747054B2

反応ノート

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