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4-(Pyridin-4-yl)benzoic acid → 1-(5-Chlorobenzofuran-2-ylsulphonyl)-4-[4-(4-pyridyl)benzoyl]piperazine

HRID 353457
ノート
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反応式

HRID 353457 の反応式
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:7]2[CH:15]=[CH:14][C:10]([C:11]([OH:13])=O)=[CH:9][CH:8]=2)=[CH:3][CH:2]=1.O.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.[Cl:39][C:40]1[CH:57]=[CH:56][C:43]2[O:44][C:45]([S:47]([N:50]3[CH2:55][CH2:54][NH:53][CH2:52][CH2:51]3)(=[O:49])=[O:48])=[CH:46][C:42]=2[CH:41]=1>CN(C)C=O>[Cl:39][C:40]1[CH:57]=[CH:56][C:43]2[O:44][C:45]([S:47]([N:50]3[CH2:51][CH2:52][N:53]([C:11](=[O:13])[C:10]4[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:4]5[CH:3]=[CH:2][N:1]=[CH:6][CH:5]=5)=[CH:15][CH:14]=4)[CH2:54][CH2:55]3)(=[O:48])=[O:49])=[CH:46][C:42]=2[CH:41]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 15208114-(Pyridin-4-yl)benzoic acidHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 223297411-(5-Chlorobenzofuran-2-sulfonyl)piperazine

生成物 1

HCID 223297151-(5-Chlorobenzofuran-2-ylsulphonyl)-4-[4-(4-pyridyl)benzoyl]piperazine収率 12.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

A stirred suspension of 4-(4-pyridyl)benzoic acid (133 mg, 0.67 mmol) in dimethylformamide (5 ml) was treated sequentially with 1-hydroxybenzotriazole hydrate (HOBT, 108 mg, 0.8 mmol), 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDAC, 153 mg, 0.8 mmol) and 1-(5-chlorobenzo[b]furan-2-ylsulphonyl)piperazine (201 mg, 0.67 mmol). After stirring overnight the solvent was removed in vacuo and the residue chromatographed (Merck Art 9385 silica, eluting with dichloromethane containing 2% v/v of methanol) to yield 1-(5-chlorobenzo[b]furan-2-ylsulphonyl)-4-[4-(4-pyridyl)benzoyl]piperazine as a colourless solid (40 mg), 1H NMR (CDCl3) 3.2-3.4 ppm (broad s, 4H), 3.6-4.0 ppm (broad s, 4H), 7.35 ppm (s, 1H), 7.5 ppm (m, 6H), 7.7 ppm (m, 3H), 8.7 ppm (d, 2H), MS (M+H)+ 482/484.

後処理

  1. customwas removed in vacuo
  2. customthe residue chromatographed (Merck Art 9385 silica
  3. washeluting with dichloromethane containing 2% v/v of methanol)

出典と根拠

ORDレコード
ord-2949bbab02eb4ca98f991bfc91ce66ec
出典データセット
uspto-grants-2004_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06753331B1

反応ノート

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