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p-Anisoyl chloride → 1-(4-Methoxybenzoyl)-4-(4-but-2-ynyloxybenzenesulfonyl)piperidine-4-carboxylic acid methyl ester

HRID 353568
ノート
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反応式

HRID 353568 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1([S:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH2:21][C:22]#[C:23][CH3:24])=[CH:16][CH:15]=2)(=[O:13])=[O:12])[CH2:10][CH2:9][NH:8][CH2:7][CH2:6]1)=[O:4].C(N(CC)CC)C.[CH3:32][O:33][C:34]1[CH:42]=[CH:41][C:37]([C:38](Cl)=[O:39])=[CH:36][CH:35]=1.CN(C1C=CC=CN=1)C>C(Cl)(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1([S:11]([C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([O:20][CH2:21][C:22]#[C:23][CH3:24])=[CH:18][CH:19]=2)(=[O:13])=[O:12])[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:38](=[O:39])[C:37]2[CH:41]=[CH:42][C:34]([O:33][CH3:32])=[CH:35][CH:36]=2)[CH2:7][CH2:6]1)=[O:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 7477p-Anisoyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 218852-DimethylaminopyridineHCID 541369944-(4-but-2-ynyloxy-benzenesulfonyl)-piperidine-4-carboxylic Acid Methyl Ester

生成物 1

HCID 536440531-(4-Methoxybenzoyl)-4-(4-but-2-ynyloxybenzenesulfonyl)piperidine-4-carboxylic acid methyl ester収率 75%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6212Chloroform溶媒

実験手順

To a solution of 4-(4-but-2-ynyloxy-benzenesulfonyl)-piperidine-4-carboxylic acid methyl ester (260 mg, 0.77 mmol) in chloroform (7 ml) was added triethylamine (311 mg, 3.08 mmol), 4-methoxybenzoyl chloride (158 mg, 0.92 mmol) followed by a catalytic amount of dimethylaminopyridine. The resulting mixture was stirred for 15 hours at room temperature, quenched with water and extracted with methylene chloride. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated to give 280 mg (75%) of the product as a solid. HR-MS: m/z Calculated for C25H27NO7S 486.1581; Found 486.1576.

後処理

  1. customquenched with water
  2. extractionextracted with methylene chloride
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-7516ab06f99a4c85a43fce928c189e44
出典データセット
uspto-grants-2004_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06753337B2

反応ノート

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