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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → (4-Nitro-2-phenylbenzoyl)methionine methyl ester

HRID 356086
ノート
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反応式

HRID 356086 の反応式
[N+:1]([C:4]1[CH:12]=[CH:11][C:7]([C:8]([OH:10])=O)=[C:6]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].Cl.[CH3:20][O:21][C:22](=[O:29])[C@H:23]([CH2:25][CH2:26][S:27][CH3:28])[NH2:24].CCN=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.COC(=O)[C@H](CCSC)N(C(=O)C1C=CC(N)=CC=1)C(OC(C)(C)C)=O>C(Cl)Cl.CCN(CC)CC>[CH3:20][O:21][C:22](=[O:29])[C@H:23]([CH2:25][CH2:26][S:27][CH3:28])[NH:24][C:8](=[O:10])[C:7]1[CH:11]=[CH:12][C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])=[CH:5][C:6]=1[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 106578414-Nitro-2-phenylbenzoic acidHCID 11435579L-Methionine, methyl ester, hydrochlorideHCID 67564255N-BOC-4-aminobenzoyl methionine methyl ester

生成物 1

HCID 18666764
(4-Nitro-2-phenylbenzoyl)methionine methyl ester
収率 85.8%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒HCID 8471Triethylamine溶媒

実験手順

4-nitro-2-phenylbenzoic acid (0.30 g, 1.23 mmol), methionine methyl ester hydrochloride salt (0.27 g, 1.35 mmol), EDCI (0.26 g, 1.35 mmol), HOBT (0.18 g, 1.35 mmol) and Et3N (0.19 ml) in dry CH2Cl2 (4.9 ml) were reacted according to the above procedure and worked up as described for N-BOC-4-aminobenzoyl methionine methyl ester in Example 1. After recrystallization from ethyl acetate and hexanes, 0.41 g (85.5%) of pure product was isolated. mp 98°-101° C.; 1H NMR (CDCl3) 1.62-1.73 (1 H, m), 1.79-1.88 (1 H, m), 1.91 (3 H, s), 1.99 (2 H, t, J=7.2 Hz), 3.59 (3 H, s), 4.53 (1 H, m), 6.45 (1 H, d, J=7.8 Hz), 7.33-7.40 (5 H, m), 7.67 (1 H, d, J=8.3 Hz), 8.07-8.12 (2 H, m); 13C NMR (CDCl3) 14.92, 29.11, 30.67, 51.51, 52.29, 121.86, 124.74, 128.27, 128.60, 128.69, 129.52, 137.50, 140.56, 141.02, 148.09, 167.23, 171.23; m/ z (FAB) , 389 (M+1).

後処理

  1. customAfter recrystallization from ethyl acetate and hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-64e085cfb6464e6a8fa467b8580836d4
出典データセット
uspto-grants-1998_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05834434

反応ノート

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