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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → 4-Nitro-2-(3,5-dimethylphenyl)benzoyl methionine methyl ester

HRID 356092
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反応式

HRID 356092 の反応式
[N+:1]([C:4]1[CH:12]=[CH:11][C:7]([C:8]([OH:10])=O)=[C:6]([C:13]2[CH:18]=[C:17]([CH3:19])[CH:16]=[C:15]([CH3:20])[CH:14]=2)[CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].Cl.[CH3:22][O:23][C:24](=[O:31])[C@H:25]([CH2:27][CH2:28][S:29][CH3:30])[NH2:26].CCN=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.COC(=O)[C@H](CCSC)N(C(=O)C1C=CC(N)=CC=1)C(OC(C)(C)C)=O>ClCl.CCN(CC)CC>[CH3:22][O:23][C:24](=[O:31])[C@H:25]([CH2:27][CH2:28][S:29][CH3:30])[NH:26][C:8](=[O:10])[C:7]1[CH:11]=[CH:12][C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])=[CH:5][C:6]=1[C:13]1[CH:18]=[C:17]([CH3:19])[CH:16]=[C:15]([CH3:20])[CH:14]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 11435579L-Methionine, methyl ester, hydrochlorideHCID 234362252-(3,5-Dimethylphenyl)-4-nitrobenzoic acidHCID 67564255N-BOC-4-aminobenzoyl methionine methyl ester

生成物 1

HCID 18666763
4-Nitro-2-(3,5-dimethylphenyl)benzoyl methionine methyl ester
収率 58.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8471Triethylamine溶媒HCID 24526Chlorine溶媒

実験手順

4-nitro-2-(3,5-dimethylphenyl)benzoic acid (0.15 g, 0.55 mmol), methionine methyl ester hydrochloride salt (0.11 g, 0.55 mmol), EDCI (0.11 g, 0.55 mmol), HOBT (0.07 g, 0.55 mmol) and Et3N (0.08 ml) in dry CH2 Cl2 (2.2 ml) were reacted and worked up according to the procedure for N-BOC-4-aminobenzoyl methionine methyl ester in Example 1. After recrystallization from ethyl acetate and hexanes, 0.13 g (58.4%) of pure product was isolated. mp 122-124° C.; 1H NMR (CDCl3) 1.2-1.84 (1 H, m), 1.85-1.97 (1 H, m), 2.01 (3 H, s), 2.05 (3 H, t, J=7.7 Hz), 2.38 (6 H, s), 3.70 (3 H, s), 4.67-4.74 (1 H, m), 6.03 (1 H, d, J=7.9 Hz), 7.05 (2 H, s), 7.09 (1 H, s), 7.84-7.87 (1 H, m), 7.84-7.87 (1 H, m), 8.23-8.26 (2 H, m); 13C NMR (CDCl3), 15.20, 21.26, 29.22, 31.15, 51.79, 52.57, 122.07, 25.11, 126.27, 130.03, 130.53, 137.77, 138.82, 140.29, 141.56, 148.41, 167.14, 171.53.

後処理

  1. customAfter recrystallization from ethyl acetate and hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-6d1ea315aa784d9c8bcb91e6fb721667
出典データセット
uspto-grants-1998_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05834434

反応ノート

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