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Tetrahydrofuran → 5,6-Dihydro-4-hydroxy-6-phenyl-3,6-bis(2-phenylethyl)-2H-pyran-2-one

HRID 357849
ノート
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反応式

HRID 357849 の反応式
[OH:1][C:2]1[CH2:7][C:6]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)([CH2:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[O:5][C:4](=[O:22])[CH:3]=1.C(Cl)(=O)[CH2:24][CH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1.C(N(CC)CC)C.C1COCC1>CN(C1C=CN=CC=1)C.C1(C)C=CC=CC=1>[OH:1][C:2]1[CH2:7][C:6]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)([CH2:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[O:5][C:4](=[O:22])[C:3]=1[CH2:24][CH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 8471TriethylamineHCID 64801Benzenepropanoyl chlorideHCID 546823015,6-dihydro-4-hydroxy-6-phenyl-6-(2-phenylethyl)-2H-pyran-2-one

生成物 1

HCID 547215945,6-Dihydro-4-hydroxy-6-phenyl-3,6-bis(2-phenylethyl)-2H-pyran-2-one

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
触媒
HCID 1140Toluene溶媒

実験手順

The title compound was prepared as described in General Method 5 using 3.0 mmol of 5,6-dihydro-4-hydroxy-6-phenyl-6-(2-phenylethyl)-2H-pyran-2-one, 3.2 mmol of hydrocinnamoyl chloride, 3.2 mmol of triethylamine, and 30 mL of THF, followed by 30 mL of toluene and catalytic DMAP. Chromatography of the residue afforded 1.5 mmol of the intermediate 3-acyl compound. Reduction of this acyl derivative was accomplished with 3 mmol of sodium cyanoborohydride. The product was triturated from ether:hexane (1:5) to give the title compound (m.p. 68°-70° C.). 1H NMR (DMSO-d6) 2.20 (m, 2 H), 2.35 (m, 2 H), 2.42-2.59 (m, 4 H plus DMSO), 3.06 (q, 2 H), 7.00 (dd, 2 H), 7.07-7.43 (m, 13 H).

出典と根拠

ORDレコード
ord-102c298bfc51454a8db6318fe9bb13a9
出典データセット
uspto-grants-1998_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05840751

反応ノート

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