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Tetrahydrofuran → [2-(4-Oxo-1-(tosyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)ethylidene]bisphosphonic acid tetraethyl ester

HRID 36158
ノート
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反応式

HRID 36158 の反応式
[S:1]([N:11]1[CH2:20][C:19](=O)[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[CH2:12]1)([C:4]1[CH:10]=[CH:9][C:7]([CH3:8])=[CH:6][CH:5]=1)(=[O:3])=[O:2].[CH2:22]([O:24][P:25]([C:30]([P:32](=[O:39])([O:36][CH2:37][CH3:38])[O:33][CH2:34][CH3:35])=[CH2:31])(=[O:29])[O:26][CH2:27][CH3:28])[CH3:23].C1CCN2C(=NCCC2)CC1.C1C[O:54]CC1>C(OCC)(=O)C>[CH2:37]([O:36][P:32]([CH:30]([P:25](=[O:29])([O:26][CH2:27][CH3:28])[O:24][CH2:22][CH3:23])[CH2:31][CH:19]1[C:18](=[O:54])[C:13]2[C:12](=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[N:11]([S:1]([C:4]2[CH:5]=[CH:6][C:7]([CH3:8])=[CH:9][CH:10]=2)(=[O:3])=[O:2])[CH2:20]1)(=[O:39])[O:33][CH2:34][CH3:35])[CH3:38]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 5896332-tosyl-2,3-dihydroisoquinolin-4(1H)-oneHCID 11022954Tetraethyl vinylidene phosphonate

生成物 1

HCID 86748669[2-(4-Oxo-1-(tosyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)ethylidene]bisphosphonic acid tetraethyl ester

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

The ketone (II, 4.27 g), ethenylidenebisphosphonic acid tetraethyl ester (I, 3.60 g) and DBU (2 ml) are stirred in THF (30 ml) for 1 hour. The reaction is diluted with ethyl acetate, washed with hydrochloric acid (IN), saturated sodium bicarbonate, and saline, dried with magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The product is chromatographed eluting with ethyl acetate/ethyl acetate-acetone 1/1) to give the title compound, MS (m/e) 601, 446, 400, 372 and 155; IR (neat) 2983, 1689, 1599, 1574, 1494, 1477, 1392 and 1254 cm-1 ; NMR (CDCl3) 7.95, 7.8, 7.7, 7.49, 7.28, 7.14, 4.47, 4.20, 3.79, 3.14, 2.83, 2.4, 1.93 and 1.32 δ.

後処理

  1. washwashed with hydrochloric acid (IN), saturated sodium bicarbonate, and saline
  2. dry with materialdried with magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe product is chromatographed
  5. washeluting with ethyl acetate/ethyl acetate-acetone 1/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-287f4dad955d4b93a760335c4d894385
出典データセット
uspto-grants-1995_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05412141

反応ノート

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