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Anisole → (R)-2-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-methyl]-butyric acid

HRID 361777
ノート
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反応式

HRID 361777 の反応式
[C:1]1(OC)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.C([O:13][C:14](=[O:27])[CH:15]([CH2:25][CH3:26])[CH2:16][NH:17][C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])(C)C)=[O:19])(C)(C)C>FC(F)(F)C(O)=O>[C:18]([NH:17][CH2:16][CH:15]([CH2:25][CH3:26])[C:14]([OH:13])=[O:27])([O:20][CH2:21][CH:24]1[C:2]2[C:1](=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)[C:6]2[C:1]1=[CH:2][CH:3]=[CH:4][CH:5]=2)=[O:19]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 7519AnisoleHCID 86753687N-t-butyloxycarbonyl-alpha-ethyl-beta-alanine-t-butyl ester

生成物 1

HCID 64434607(R)-2-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-methyl]-butyric acid収率 36%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6422Trifluoroacetic acid溶媒

実験手順

Anisole (0.5 ml) and trifluoroacetic acid (10 ml) were added to N-t-butyloxycarbonyl-α-ethyl-β-alanine-t-butyl ester (0.98 g) and the mixture was stirred at room temperature for 12 hours. After trifluoroacetic acid was distilled off, the residue was dissolved in water (5 ml) and neutralized with a 10% aqueous solution of sodium carbonate. The product was protected with Fmoc by the same procedure as in Example 2-(3). A crystal of N-Fmoc-α-ethyl-β-alanine (437 mg, 36%) was obtained upon recrystallization from hexane.

後処理

  1. distillationAfter trifluoroacetic acid was distilled off
  2. dissolutionthe residue was dissolved in water (5 ml)

出典と根拠

ORDレコード
ord-b24d176a7e234fcc94916d122a55da55
出典データセット
uspto-grants-1999_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05866592

反応ノート

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