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Triethylamine → 1-Benzyl-4-[N-methyl-N-(3-(1-ethoxycyclopropylamino)-2-pyridinyl)amino]piperidine

HRID 361824
ノート
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反応式

HRID 361824 の反応式
[CH2:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([N:14]([CH3:22])[C:15]2[C:20]([NH2:21])=[CH:19][CH:18]=[CH:17][N:16]=2)[CH2:10][CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Br[C:24]1([O:27][CH2:28][CH3:29])[CH2:26][CH2:25]1.C(N(CC)CC)C>O1CCCC1.C(Cl)Cl>[CH2:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([N:14]([CH3:22])[C:15]2[C:20]([NH:21][C:24]3([O:27][CH2:28][CH3:29])[CH2:26][CH2:25]3)=[CH:19][CH:18]=[CH:17][N:16]=2)[CH2:10][CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 106616501-Benzyl-4-[N-methyl-N-(3-amino-2-pyridinyl)amino]piperidineHCID 133803211-Bromo-1-ethoxycyclopropane

生成物 1

HCID 106435211-Benzyl-4-[N-methyl-N-(3-(1-ethoxycyclopropylamino)-2-pyridinyl)amino]piperidine

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒
HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

A mixture of 1-benzyl-4-[N-methyl-N-(3-amino-2-pyridinyl)amino]piperidine (EXAMPLE 122, 825 mg), 1-bromo-1-ethoxycyclopropane (919 mg) and triethylamine (0.78 ml) in dry tetrahydrofuran (1.4 ml) under nitrogen is refluxed for 48 hrs, cooled to 20°-25°, diluted with methylene chloride (30 ml), washed with saline (10 ml), dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to give the crude product. The residue is chromatographed (silica gel, 70-230 mesh, 140 g; eluting with a gradient of methanol/methylene chloride (1/99-5/95)) to give the title compound, NMR (CDCl3) 7.80, 7.41, 7.25, 6.93, 5.62, 3.51, 3.48, 3.03, 2.87, 2.60, 1.98, 1.71, 1.64, 1.13 and 0.85δ.

後処理

  1. temperatureis refluxed for 48 hrs
  2. temperaturecooled to 20°-25°
  3. washwashed with saline (10 ml)
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customto give the crude product
  7. customThe residue is chromatographed (silica gel, 70-230 mesh, 140 g
  8. washeluting with a gradient of methanol/methylene chloride (1/99-5/95))

出典と根拠

ORDレコード
ord-24bb735a9e6a41e986e4d7d6a9af0f11
出典データセット
uspto-grants-1999_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05866589

反応ノート

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