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Water → 1-Benzyl-4-[N-ethyl-N-(6-fluoro-3-nitro-2-pyridyl)amino]piperidine

HRID 361859
ノート
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反応式

HRID 361859 の反応式
F[C:2]1[C:7]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:11])[N:3]=1.[CH2:12]([N:19]1[CH2:24][CH2:23][CH:22]([NH:25][CH2:26][CH3:27])[CH2:21][CH2:20]1)[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>C(#N)C>[CH2:12]([N:19]1[CH2:24][CH2:23][CH:22]([N:25]([CH2:26][CH3:27])[C:2]2[C:7]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:11])[N:3]=2)[CH2:21][CH2:20]1)[C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 106088761-benzyl-N-ethylpiperidin-4-amineHCID 113895462,6-Difluoro-3-nitropyridine

生成物 1

HCID 105945621-Benzyl-4-[N-ethyl-N-(6-fluoro-3-nitro-2-pyridyl)amino]piperidine

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile
溶媒
3 回

実験手順

2,6-Difluoro-3-nitropyridine (5.00 g) is dissolved in acetonitrile (10 ml) and 1-benzyl-4-ethylaminopiperidine (EXAMPLE 11, 6.81 g) dissolved in 10 ml of acetonitrile is added via cannula. Then an additional 58 ml of acetonitrile is added and the reaction is cooled to 0°. Then 5.1 g of potassium carbonate is added and the reaction is stirred 10 min and allowed to warm to 20°-25°. After 6 hrs, the reaction is poured into water, extracted with ethyl acetate, washed with saline and dried over sodium sulfate. Flash column chromatography (silica gel; 5% ethyl acetate/hexane to 10% ethyl acetate/hexane) gives the title compound, NMR (300 MHz, CDCl3) 8.22, 7.37-7.23, 6.25, 3.66, 3.55, 3.50, 3.01, 2.10, 1.95, 1.83 and 1.09δ.

後処理

  1. additionis added via cannula
  2. temperaturethe reaction is cooled to 0°
  3. temperatureto warm to 20°-25°
  4. waitAfter 6 hrs
  5. extractionextracted with ethyl acetate
  6. washwashed with saline
  7. dry with materialdried over sodium sulfate

出典と根拠

ORDレコード
ord-8e3f8157770946daaa06d6185af0b905
出典データセット
uspto-grants-1999_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05866589

反応ノート

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