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Citric Acid → 4-[2-(2-Chlorophenyl)-2-oxoethyl]benzoic acid

HRID 362374
ノート
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反応式

HRID 362374 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8](=[O:20])[CH2:9][C:10]1[CH:19]=[CH:18][C:13]([C:14]([O:16]C)=[O:15])=[CH:12][CH:11]=1.[OH-].[Na+].C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>CO.O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8](=[O:20])[CH2:9][C:10]1[CH:19]=[CH:18][C:13]([C:14]([OH:16])=[O:15])=[CH:12][CH:11]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 311Citric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 21837116Methyl 4-[2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl]benzoate

生成物 1

HCID 218371444-[2-(2-Chlorophenyl)-2-oxoethyl]benzoic acid収率 96.7%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒HCID 962Water
溶媒

実験手順

A mixture of 18.78 g of methyl 4-[2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl]benzoate in 288.8 ml of CH3OH, 72.2 ml of water and 5.2 g of NaOH is refluxed for 3 hours then acidified with 2N citric acid. The reaction mixture is evaporated in vacuo to remove the CH3OH. The aqueous phase is extracted with CH2Cl2 and acidified with 1N HCl. The resulting solid is collected and dried under vacuum to give 17.27 g of the desired product, m.p. 168°-172° C.

後処理

  1. temperatureis refluxed for 3 hours
  2. customThe reaction mixture is evaporated in vacuo
  3. customto remove the CH3OH
  4. extractionThe aqueous phase is extracted with CH2Cl2
  5. customThe resulting solid is collected
  6. customdried under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-2f688cefc06f4c2fbb0b9fbf75f51019
出典データセット
uspto-grants-1999_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05869483

反応ノート

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