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1,1'-Carbonyldiimidazole → 5-n-Butyl-2-[2-chloro-5-nitrophenyl]-2,4-dihydro-4-[[2'-[N-(2-phenoxybenzoyl)sulfamoyl]biphenyl-4-yl]methyl]-3H-1,2,4-triazol-3-one

HRID 36272
ノート
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反応式

HRID 36272 の反応式
[CH2:1]([C:5]1[N:6]([CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:29]=3[S:34](=[O:37])(=[O:36])[NH2:35])=[CH:24][CH:23]=2)[C:7](=[O:20])[N:8]([C:10]2[CH:15]=[C:14]([N+:16]([O-:18])=[O:17])[CH:13]=[CH:12][C:11]=2[Cl:19])[N:9]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[O:38]([C:45]1[CH:53]=[CH:52][CH:51]=[CH:50][C:46]=1[C:47](O)=[O:48])[C:39]1[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=1.C1N=CN(C(N2C=NC=C2)=O)C=1.C1CCN2C(=NCCC2)CC1>>[CH2:1]([C:5]1[N:6]([CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:29]=3[S:34](=[O:37])(=[O:36])[NH:35][C:47](=[O:48])[C:46]3[CH:50]=[CH:51][CH:52]=[CH:53][C:45]=3[O:38][C:39]3[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=3)=[CH:24][CH:23]=2)[C:7](=[O:20])[N:8]([C:10]2[CH:15]=[C:14]([N+:16]([O-:18])=[O:17])[CH:13]=[CH:12][C:11]=2[Cl:19])[N:9]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 4

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 752372-Phenoxybenzoic acidHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 103250495-n-Butyl-2-(2-chloro-5-nitrophenyl)-2,4-dihydro-4-[(2'-sulfamoylbiphenyl-4-yl)methyl]-3H-1,2,4-triazol-3-one

生成物 1

HCID 199393965-n-Butyl-2-[2-chloro-5-nitrophenyl]-2,4-dihydro-4-[[2'-[N-(2-phenoxybenzoyl)sulfamoyl]biphenyl-4-yl]methyl]-3H-1,2,4-triazol-3-one

実験手順

The title compound was prepared from 5-n-butyl-2-(2-chloro-5-nitrophenyl)-2,4-dihydro-4-[(2'-sulfamoylbiphenyl-4-yl)methyl]-3H-1,2,4-triazol-3-one (from Example 59, Step C) and 2-phenoxybenzoic acid (2.5 equivalents), CDI (2.5 equiv), and DBU (2.5 equiv) according to the procedure of Example 51. Flash chromatography of the crude product on silica gel (gradient elution with 0.5-1% MeOH in CH2Cl2) gave a 55% yield of the desired material as a stiff foam, homogeneous by TLC in 95:5 CH2Cl2 --MeOH; mass spectrum (FAB) m/e 738 (M+1)+.

出典と根拠

ORDレコード
ord-6b529437a9e046b2bb5236318f1eaae4
出典データセット
uspto-grants-1995_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05411980

反応ノート

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