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Trifluoroacetic acid → 4-(1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)-4-(ethoxycarbonyl)-4-fluorobutanoic acid

HRID 363442
ノート
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反応式

HRID 363442 の反応式
[O:1]=[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[C:4](=[O:11])[N:3]1[C:12]([F:27])([C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23])[CH2:13][CH2:14][C:15]([O:17]C(C)(C)C)=[O:16].FC(F)(F)C(O)=O>C(Cl)Cl>[O:11]=[C:4]1[C:5]2[C:10](=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=2)[C:2](=[O:1])[N:3]1[C:12]([C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23])([F:27])[CH2:13][CH2:14][C:15]([OH:17])=[O:16]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 54501069Tert-butyl 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-fluoro-4-ethoxycarbonylbutanoate

生成物 1

HCID 218479184-(1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)-4-(ethoxycarbonyl)-4-fluorobutanoic acid

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

A solution of tert-butyl 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-fluoro-4-ethoxycarbonylbutanoate (1.1 g, 3 mmol) and trifluoroacetic acid (5 mL) in methylene chloride (5 mL) is stirred for 18 hours and then with methylene chloride (50 mL) for 10 min. The organic layer is washed with water and brine (30 mL each), and dried over sodium sulfate. The solvent is removed in vacuo to yield 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-(ethoxycarbonyl)-4-fluorobutanoic acid which can be purified by chromatography or used in the next step without further purification.

後処理

  1. washThe organic layer is washed with water and brine (30 mL each)
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. customThe solvent is removed in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-236258166180449780ae79fd75f11269
出典データセット
uspto-grants-1999_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05874448

反応ノート

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