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Methanesulfonyl chloride → (1S,9S) t-Butyl 6,10-dioxo-9-methylsulphonylamino-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-6H-pyridazino-[1,2-a][1,2]diazepine-1-carboxylate

HRID 363855
ノート
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反応式

HRID 363855 の反応式
[NH2:1][CH:2]1[C:8](=[O:9])[N:7]2[CH:10]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:11][CH2:12][CH2:13][N:6]2[C:5](=[O:21])[CH2:4][CH2:3]1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[CH3:31][S:32](Cl)(=[O:34])=[O:33]>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[O:21]=[C:5]1[CH2:4][CH2:3][C@H:2]([NH:1][S:32]([CH3:31])(=[O:34])=[O:33])[C:8](=[O:9])[N:7]2[C@H:10]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:20])[CH3:19])=[O:15])[CH2:11][CH2:12][CH2:13][N:6]12
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 11174000HCID 11174000、化合物

生成物 1

HCID 57132364(1S,9S) t-Butyl 6,10-dioxo-9-methylsulphonylamino-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-6H-pyridazino-[1,2-a][1,2]diazepine-1-carboxylate収率 77%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

A solution of t-butyl 9-amino-6,10-dioxo-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-6H-pyridazino[1,2-a][1,2]diazepine-1-carboxylate (GB 2,128,984; 831mg, 2.79 mmol) and diisopropylethylamine (1.22 ml, 6.99 mmol, 2.5 equiv) in CH2Cl2 (10 ml) under dry nitrogen was treated with methanesulphonyl chloride (237 μl, 3.07 mmol 1.1 equiv). The mixture was stirred for 1 h, diluted with EtOAc (75 ml) and washed with saturated NaHCO3 (50 ml) and saturated aqueous sodium chloride (30 ml), dried (MgSO4) and concentrated. Flash chromatography (10-35% EtOAc in CH2C12) afforded 211b (806 mg, 77%) as a colourless solid: mp 68°-70 ° C.; [α]D23 -109 (c 1.09, CH2Cl2) ; IR (KBr) 3270, 2980, 2939, 1735, 1677, 1458, 1447, 1418, 1396, 1370, 1328, 1272, 1252, 1232, 1222, 1156, 1131, 991; 1H NMR (CDCl3) δ6.15 (1H, d), 5.31 (1H, m), 4.65-4.11 (2H, m), 3.47 (1H, m) 2.99 (3H, s), 2.89 (1H, m), 2.72-2.51 (2H, m), 2.34 (1H, m), 2.26 (1H, m), 2.05-1.62 (4H, m), 1.47 (9H, s); Anal. Calcd for C15H23N3O6S: C, 47.97; H, 6.71; N, 11.19; S, 8.54. Found: C, 48.28; H, 6.68; N, 10.86; S, 8.28. MS (+FAB) 376 (M+ +1, 66%), 320 (100).

後処理

  1. washwashed with saturated NaHCO3 (50 ml) and saturated aqueous sodium chloride (30 ml)
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-919316780dd44d39bef9e26e7e5f8de7
出典データセット
uspto-grants-1999_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05874424

反応ノート

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