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Propylamine → 5-Amino-1-propyl-1H-imidazole-4-carboxamide

HRID 3644
ノート
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反応式

HRID 3644 の反応式
[NH2:1][CH:2]([C:6]#[N:7])[C:3]([NH2:5])=[O:4].[CH3:8]OC(OC)OC.[CH2:15]([NH2:18])[CH2:16][CH3:17]>C(#N)C>[NH2:7][C:6]1[N:18]([CH2:15][CH2:16][CH3:17])[CH:8]=[N:1][C:2]=1[C:3]([NH2:5])=[O:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7852PropylamineHCID 9005Trimethyl orthoformateHCID 983412-Amino-2-cyanoacetamide

生成物 1

HCID 123391055-Amino-1-propyl-1H-imidazole-4-carboxamide収率 61.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

A mixture of 2-amino-2-cyanoacetamide (2.8 g, 0.0282 mol), trimethylorthoformate (3.4 g, 0.0321 mol) and acetonitrile (55 ml) was heated under reflux for 0.75 hour, then allowed to cool. n-Propylamine (1.8 g, 0.0305 mol) was then added dropwise, and the resulting mixture stirred at ambient temperature for 36 hours. The solid which precipitated was collected by filtration and crystallised from methanol to give the title compound as a colourless solid (2.9 g, 61%), m.p. 241°-243° C. Found: C,49.67; H,7.15; N,33.64. C7 H12N4O requires C,49.98; H,7.19; N,33.31%.

後処理

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureunder reflux for 0.75 hour
  3. temperatureto cool
  4. customThe solid which precipitated
  5. filtrationwas collected by filtration
  6. customcrystallised from methanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-12e40ee7e23541c4b9a7cdf8dcd80cd1
出典データセット
uspto-grants-1998_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05734053

反応ノート

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