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Sodium cyanoborohydride → 5-[3-(Indan-2-yloxy)-4-Methoxyphenyl]-1,2,3,4-Tetrahydro-2-Pyrimidinone

HRID 36474
ノート
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反応式

HRID 36474 の反応式
[CH2:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH2:3][CH:2]1[O:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]([C:19]2[CH:20]=[N:21][C:22](=[O:25])[NH:23][CH:24]=2)[CH:14]=[CH:15][C:16]=1[O:17][CH3:18].[BH3-]C#N.[Na+]>C(O)(=O)C>[CH2:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH2:3][CH:2]1[O:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]([C:19]2[CH2:24][NH:23][C:22](=[O:25])[NH:21][CH:20]=2)[CH:14]=[CH:15][C:16]=1[O:17][CH3:18]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 193788965-[3-(Indan-2-yloxy)-4-methoxyphenyl]-1,2-dihydro-2-pyrimidinone

生成物 1

HCID 140102015-[3-(Indan-2-yloxy)-4-Methoxyphenyl]-1,2,3,4-Tetrahydro-2-Pyrimidinone収率 87.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 176Acetic Acid溶媒

実験手順

5-[3-(Indan-2-yloxy)-4-methoxyphenyl]-1,2-dihydro-2-pyrimidinone (740 mg, 2.2 mmol) is dissolved in 10 ml. acetic acid cooled in an ice bath and treated with NaCNBH3 (140 mg, 2.2 mmol). The reaction is stirred for hours and is worked up by dilution with water and extraction with ethyl acetate. The collected organics are washed with water, brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo to afford 640 mg (87.4%) of the title product as a white crystalline solid.

後処理

  1. extractionis worked up by dilution with water and extraction with ethyl acetate
  2. washThe collected organics are washed with water, brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-be8bb39d61454ae0a47f5dd1119bd4ad
出典データセット
uspto-grants-1995_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05414127

反応ノート

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