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Phosphorus oxychloride → (+/-)-cis-8,9-Dimethoxy-6-(4-p-toluenesulfonamidophenyl)-1,2,3,4,4a,10b-hexahydrophenanthridine

HRID 365401
ノート
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反応式

HRID 365401 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C@H:11]2[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][C@H:12]2[NH:17][C:18](=O)[C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([NH:25][S:26]([C:29]3[CH:34]=[CH:33][C:32]([CH3:35])=[CH:31][CH:30]=3)(=[O:28])=[O:27])=[CH:21][CH:20]=2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10].P(Cl)(Cl)(Cl)=O.C(=O)([O-])O.[Na+]>C(#N)C>[CH3:10][O:9][C:8]1[CH:7]=[C:6]2[C:5](=[CH:4][C:3]=1[O:2][CH3:1])[C@H:11]1[C@H:12]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16]1)[N:17]=[C:18]2[C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:22]([NH:25][S:26]([C:29]2[CH:30]=[CH:31][C:32]([CH3:35])=[CH:33][CH:34]=2)(=[O:27])=[O:28])=[CH:23][CH:24]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 15410434(+/-)-cis-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohexyl]-4-p-toluenesulfonamidobenzamide

生成物 1

HCID 15410435(+/-)-cis-8,9-Dimethoxy-6-(4-p-toluenesulfonamidophenyl)-1,2,3,4,4a,10b-hexahydrophenanthridine

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

3.5 g of (+/-)-cis-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohexyl]-4-p-toluenesulfonamidobenzamide are dissolved in 100 ml of acetonitrile and 1.0 ml of phosphorus oxychloride and the solution is stirred at 50° C. for 8 h. The reaction mixture is added to 100 ml of saturated sodium hydrogencarbonate solution and extracted with ethyl acetate. The organic phase is washed with sodium hydrogencarbonate solution and water, dried using sodium sulfate and concentrated. The residue is recrystallized from ethanol. 1.8 g (53.2% of theory) of the title compound of melting point: 122° C. (decomposition) are obtained.

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic phase is washed with sodium hydrogencarbonate solution and water
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue is recrystallized from ethanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-76cbdf80abef42d792ac28d630e84d14
出典データセット
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06127378

反応ノート

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