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((1R)-1-((N-Chloroacetyl-N-((1R)-1-(methylcarbamoyl)-2-phenylethyl)amino)methyl)-2-(2-naphthyl)ethyl)carbamic acid tert-butyl ester → (2R)-2-(N-((2R)-2-Amino-3-(2-naphthyl)propyl)-N-chloroacetyl-amino)-N-methyl-3-phenylpropionamide

HRID 366103
ノート
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反応式

HRID 366103 の反応式
C(OC(=O)[NH:7][C@@H:8]([CH2:20][N:21]([C:34](=[O:37])[CH2:35][Cl:36])[C@@H:22]([C:30](=[O:33])[NH:31][CH3:32])[CH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1)[CH2:9][C:10]1[CH:19]=[CH:18][C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[CH:11]=1)(C)(C)C>FC(F)(F)C(O)=O.C(Cl)Cl>[NH2:7][C@H:8]([CH2:9][C:10]1[CH:19]=[CH:18][C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[CH:11]=1)[CH2:20][N:21]([C@H:22]([CH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1)[C:30]([NH:31][CH3:32])=[O:33])[C:34](=[O:37])[CH2:35][Cl:36]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 54554336((1R)-1-((N-Chloroacetyl-N-((1R)-1-(methylcarbamoyl)-2-phenylethyl)amino)methyl)-2-(2-naphthyl)ethyl)carbamic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 54523801(2R)-2-(N-((2R)-2-Amino-3-(2-naphthyl)propyl)-N-chloroacetyl-amino)-N-methyl-3-phenylpropionamide収率 151.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒HCID 6422Trifluoroacetic acid溶媒

実験手順

((1R)-1-((N-Chloroacetyl-N-((1R)-1-(methylcarbamoyl)-2-phenylethyl)amino)methyl)-2-(2-naphthyl)ethyl)carbamic acid tert-butyl ester (0.56 g, 1.04 mmol) was dissolved in a mixture of trifluoroacetic acid (4 ml) and methylene chloride (4 ml) and stirred for 40 min. The solvent was removed in vacuo and methylene chloride was added and removed in vacuo (3×10 ml) to afford 0.69 g of (2R)-2-(N-((2R)-2-amino-3-(2-naphthyl)propyl)-N-chloroacetylamino)-N-methyl-3-phenylpropionamide as a trifluoroacetate.

後処理

  1. customThe solvent was removed in vacuo and methylene chloride
  2. additionwas added
  3. customremoved in vacuo (3×10 ml)

出典と根拠

ORDレコード
ord-3c8f4a01a1874bd1b8efaab88920f595
出典データセット
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06127354

反応ノート

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