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Methanol → Methyl 2-(S)-[N-carbobenzyloxy]amino-3-aminopropionate, hydrochloride

HRID 36646
ノート
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反応式

HRID 36646 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@@H:12]([CH2:16][NH2:17])[C:13]([OH:15])=[O:14])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.S(Cl)([Cl:20])=O.[CH3:22]O>>[ClH:20].[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@@H:12]([CH2:16][NH2:17])[C:13]([O:15][CH3:22])=[O:14])=[O:10])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 3

HCID 887MethanolHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 2756313Z-Dap-OH

生成物 1

HCID 13756825Methyl 2-(S)-[N-carbobenzyloxy]amino-3-aminopropionate, hydrochloride

実験手順

To a cooled suspension of 2(S)-benzyloxycarbonylamino-3-aminopropionic acid (Fluka) (23-1) (10 g, 0.042 mol) in 150 ml of methanol was added 5.47 g (0.046 mol) of thionyl chloride over 20 minutes. The resulting solution was allowed to stir at room temperature overnight. After ~18 hrs, the solvent was removed in vacuo, and the residual solid was stirred with 150 ml of ether for 0.5 hr. The resulting white solid was collected and air dried to give 23-2.

後処理

  1. waitAfter ~18 hrs
  2. custom
the solvent was removed in vacuo
  • stirringthe residual solid was stirred with 150 ml of ether for 0.5 hr
  • customThe resulting white solid was collected
  • customair dried
  • customto give 23-2
  • 出典と根拠

    ORDレコード
    ord-ba3be51385334037bc72eba61e43c030
    出典データセット
    uspto-grants-1995_05
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    特許番号
    US05416099

    反応ノート

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