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Water → 7-Allyloxy-2-methyl-benzothiazole

HRID 366467
ノート
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反応式

HRID 366467 の反応式
[OH:1][C:2]1[C:10]2[S:9][C:8]([CH3:11])=[N:7][C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[CH2:18](Br)[CH:19]=[CH2:20].O>CN(C=O)C>[CH2:20]([O:1][C:2]1[C:10]2[S:9][C:8]([CH3:11])=[N:7][C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1)[CH:19]=[CH2:18]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 7841Allyl bromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 232893082-Methylbenzo[d]thiazol-7-ol

生成物 1

HCID 232893417-Allyloxy-2-methyl-benzothiazole収率 71.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

このページの内容参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート
温度
50 °C

実験手順

To 7-hydroxy-2-methylbenzothiazole (500 mg, 3.0 mmol) in DMF (3 mL) was added K2CO3 (459 mg, 3.32 mmol) followed by allyl bromide (287 uL, 3.32 mmol). The reaction was heated at about 50° C. for about 4 hours and then poured into water. The aqueous mixture was extracted with EtOAc, the combined organic layers were dried over Na2SO4, and the solvent then removed by rotary evaporation. The resulting oil crystallized on standing to give 7-allyloxy-2-methyl-benzothiazole as yellow crystals (440 mg, 71%); LSIMS m/z 206, m.p. 38-39° C.

後処理

  1. extractionThe aqueous mixture was extracted with EtOAc
  2. dry with materialthe combined organic layers were dried over Na2SO4
  3. customthe solvent then removed by rotary evaporation
  4. customThe resulting oil crystallized

出典と根拠

ORDレコード
ord-9206c6099e3a436e85cd088984c81279
出典データセット
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06130217

反応ノート

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