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Triphenylphosphine → 6-Vinyl-8-(3-nitrophenyl)-1,7-naphthyridine

HRID 369030
ノート
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反応式

HRID 369030 の反応式
FC(F)(F)S(O[C:7]1[CH:8]=[C:9]2[C:14](=[C:15]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([N+:23]([O-:25])=[O:24])[CH:18]=3)[N:16]=1)[N:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10]2)(=O)=O.[CH:28]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)=[CH2:29].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[Cl-].[Li+]>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd]>[CH:28]([C:7]1[CH:8]=[C:9]2[C:14](=[C:15]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([N+:23]([O-:25])=[O:24])[CH:18]=3)[N:16]=1)[N:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10]2)=[CH2:29]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 81998TributylvinyltinHCID 433294Lithium ChlorideHCID 108109346-Trifluoromethylsulfonyloxy-8-(3-nitrophenyl)-1,7-naphthyridine

生成物 1

HCID 232846366-Vinyl-8-(3-nitrophenyl)-1,7-naphthyridine

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 6505921
(1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one; palladium
触媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

To a solution of 6-trifluoromethylsulfonyloxy-8-(3-nitrophenyl)-1,7-naphthyridine (250 mg, 0.62 mmol prepared according to example 13) in tetrahydrofuran (3 ml) is added vinyltributylstannane (218 mg, 0.68 mmol), bis(dibenzylideneacetone)palladium (14 mg, 0.025 mmol), triphenylphosphine (13 mg, 0.049 mmol) and lithium chloride (78 mg, 1.86 mmol). The mixture is kept at 70° C. overnight. The solution is diluted with ethyl acetate, filtered and washed with water. Preparative thin layer chromatography (8:2 dichloromethane/n-hexane) affords the title compound. Mass M+H 278; mp 145-151° C.

後処理

  1. filtrationfiltered
  2. washwashed with water

出典と根拠

ORDレコード
ord-26bd93baa1d74ba2ada9eb9a7333e5c1
出典データセット
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06136821

反応ノート

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