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6-Butyl-4-iodo-2-methyl-5-[(4-iodophenyl)methyl]pyrimidine → 6-Butyl-5-(4-iodobenzyl)-2-methylpyrimidine-4-carbonitrile

HRID 373964
ノート
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反応式

HRID 373964 の反応式
[C:1]([Cu])#[N:2].[CH2:4]([C:8]1[N:13]=[C:12]([CH3:14])[N:11]=[C:10](I)[C:9]=1[CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([I:23])=[CH:19][CH:18]=1)[CH2:5][CH2:6][CH3:7]>N1C=CC=CC=1.C(Cl)Cl>[CH2:4]([C:8]1[N:13]=[C:12]([CH3:14])[N:11]=[C:10]([C:1]#[N:2])[C:9]=1[CH2:16][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:20]([I:23])=[CH:21][CH:22]=1)[CH2:5][CH2:6][CH3:7]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 190187966-Butyl-4-iodo-2-methyl-5-[(4-iodophenyl)methyl]pyrimidineHCID 178418546HCID 178418546、化合物2 回

生成物 1

HCID 190188006-Butyl-5-(4-iodobenzyl)-2-methylpyrimidine-4-carbonitrile収率 87.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 1049Pyridine溶媒2 回HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A mixture of 800 mg (8.94 mmol) CuCN and 10 mL pyridine was heated to 110° C. until all of the CuCN went into solution (7 minutes). To this mixture was added a solution of 440 mg (0.894 mmol) 6-butyl-4-iodo-2-methyl-5-[(4-iodophenyl)methyl]pyrimidine in 3 mL pyridine. After 5 minutes, the reaction mixture was cooled to room temperature, diluted with CH2Cl2, filtered through powdered cellulose flock, stripped of solvent in vacuo, and was medium pressure chromatographed on silica gel using 13% EtOAc/hexane to give 306 mg of the title compound, 87% yield. Rf 0.29 in 15% EtOAc/hexane, visualized by UV and ammonium molybdate/ceric sulfate stain;

後処理

  1. customwent into solution (7 minutes)
  2. filtrationfiltered through powdered cellulose flock
  3. customchromatographed on silica gel using 13% EtOAc/hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-fd0ccf9316f6413bb5fc53f3d5e5d4a3
出典データセット
uspto-grants-1992_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05166206

反応ノート

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