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O-Phenylenediamine → 2-[4-[4-(4-Phenyl-1-piperazinyl)-1-butynyl]phenyl]-1H-benzimidazole

HRID 375528
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反応式

HRID 375528 の反応式
[C:1]1([N:7]2[CH2:12][CH2:11][N:10]([CH2:13][CH2:14][C:15]#[C:16][C:17]3[CH:24]=[CH:23][C:20]([CH:21]=O)=[CH:19][CH:18]=3)[CH2:9][CH2:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.S(=O)(O)[O-].[Na+].[NH2:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][C:32]=1[NH2:37]>CO>[NH3:7].[C:1]1([N:7]2[CH2:12][CH2:11][N:10]([CH2:13][CH2:14][C:15]#[C:16][C:17]3[CH:24]=[CH:23][C:20]([C:21]4[NH:37][C:32]5[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][C:31]=5[N:30]=4)=[CH:19][CH:18]=3)[CH2:9][CH2:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 7243O-PhenylenediamineHCID 189930464-[4-(4-Phenylpiperazin-1-yl)but-1-ynyl]benzaldehydeHCID 23665763Sodium Bisulfite

生成物 2

HCID 222AmmoniaHCID 189930372-[4-[4-(4-Phenyl-1-piperazinyl)-1-butynyl]phenyl]-1H-benzimidazole収率 85.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887
Methanol
溶媒

実験手順

A mixture of 4-[4-(4-phenylpiperazin-1-yl)but-1-ynyl]benzaldehyde (Example B) (1.28 g), sodium bisulfite (0.4 g) and 1,2-diaminobenzene (0.43 g) is stirred in methanol (50 mL) at reflux for 18 hours. The mixture is filtered and the solvent evaporated. The residue is purified by chromatography on silica gel eluting with 200:8:1 dichloromethane:ethanol:0.880 aqueous ammonia to give 0.70 g of the title compound as a tan solid; mp 247°-248° C.

後処理

  1. temperatureat reflux for 18 hours
  2. filtrationThe mixture is filtered
  3. customthe solvent evaporated
  4. customThe residue is purified by chromatography on silica gel eluting with 200:8:1 dichloromethane

出典と根拠

ORDレコード
ord-0be8c9b0f4e349d4932b1596cfacdb5a
出典データセット
uspto-grants-1996_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05486517

反応ノート

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