Sodium Carbonate → 5-Bromo-2-(6-octyloxypyridin-3-yl)pyrimidine

HRID 376756ノート

反応式

HRID 376756 の反応式
Br[C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([Br:8])=[CH:4][N:3]=1.[CH2:9]([O:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17](B(O)O)=[CH:16][N:15]=1)[CH2:10][CH2:11][CH3:12].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Br:8][C:5]1[CH:4]=[N:3][C:2]([C:17]2[CH:16]=[N:15][C:14]([O:13][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH3:12])=[CH:19][CH:18]=2)=[N:7][CH:6]=1

参加物

8

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 109555882,5-DibromopyrimidineHCID 45116227(6-Butoxypyridin-3-yl)boronic acid

生成物 1

HCID 193590915-Bromo-2-(6-octyloxypyridin-3-yl)pyrimidine収率 75.9%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒HCID 702Ethanol溶媒HCID 962Water溶媒HCID 1140Toluene溶媒

実験手順

A reaction of 115 mmol of 2,5-dibromopyrimidine, 115 mmol of 2-butoxypyrdine-5-boronic acid, 230 mmol of sodium carbonate and 1.2 mmol of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) in 280 ml of toluene, 140 ml of ethanol and 140 ml of water is carried out analogously to the procedure indicated for precursor 3. Corresponding purification gives 15.9 g (38%) of a colorless solid, m.p. 99-101 ° C.

後処理

  1. custompurification

出典と根拠

ORDレコード
ord-443f576be76647e889e72cdc00ae6c8e
出典データセット
uspto-grants-2000_02
特許番号
US06022492

反応ノート

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