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Sodium Carbonate → 5-(4-Benzyloxy-2,3-difluorophenyl)-2-(6-hexyloxypyridin-3-yl)pyrimidine

HRID 376762
ノート
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反応式

HRID 376762 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5]([C:8]2[CH:9]=[N:10][C:11]([O:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20]CCCCCC)=[CH:12][CH:13]=2)=[N:6][CH:7]=1.[CH2:27]([O:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][C:38](B(O)O)=[C:37]([F:44])[C:36]=1[F:45])[C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C.O.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[CH2:27]([O:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][C:38]([C:2]2[CH:7]=[N:6][C:5]([C:8]3[CH:9]=[N:10][C:11]([O:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH3:20])=[CH:12][CH:13]=3)=[N:4][CH:3]=2)=[C:37]([F:44])[C:36]=1[F:45])[C:28]1[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

9

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 152187534-Benzyloxy-2,3-difluorobenzeneboronic acidHCID 178694045-Bromo2-(6-dodecyloxypyridin-3-yl)pyrimidine

生成物 1

HCID 178693985-(4-Benzyloxy-2,3-difluorophenyl)-2-(6-hexyloxypyridin-3-yl)pyrimidine収率 49.1%

試薬・触媒・溶媒 5

HCID 11776Triphenylphosphine触媒
HCID 6505921
(1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one; palladium
触媒
HCID 702Ethanol溶媒
HCID 962Water溶媒
HCID 1140Toluene溶媒

実験手順

The reaction of 6 mmol of 5-bromo-2-(6-dodecyloxypyridin-3-yl)pyrimidine, 6 mmol of 4-benzyloxy-2,3-difluorophenylboronic acid, 12 mmol of sodium carbonate 0.06 mmol of bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) and 0.12 mmol of triphenylphosphine in 50 ml of toluene, 25 ml of ethanol and 25 ml of water is carried out analogously to the procedure indicated for Example 1a). Corresponding chromatographic purification gives 1.4 g (42%) of a colorless solid, m.p. 115° C., cl.p. 172° C.

後処理

  1. custompurification

出典と根拠

ORDレコード
ord-2cf8b4c3f53b479bb896742e282250cc
出典データセット
uspto-grants-2000_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06022492

反応ノート

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