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Sodium Carbonate → 5-(4-Decyl-2,3-difluorophenyl)-2-(6-hexyloxypyridin-3-yl)pyrimidine

HRID 376776
ノート
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反応式

HRID 376776 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5]([C:8]2[CH:9]=[N:10][C:11]([O:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH3:20])=[CH:12][CH:13]=2)=[N:6][CH:7]=1.[CH2:21]([C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34](B(O)O)=[C:33]([F:40])[C:32]=1[F:41])[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH2:21]([C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([C:2]2[CH:3]=[N:4][C:5]([C:8]3[CH:9]=[N:10][C:11]([O:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH3:20])=[CH:12][CH:13]=3)=[N:6][CH:7]=2)=[C:33]([F:40])[C:32]=1[F:41])[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 109697305-Bromo2-(6-hexyloxypyridin-3-yl)pyrimidineHCID 19359100(4-Decyl-2,3-difluorophenyl)boronic acid

生成物 1

HCID 193591125-(4-Decyl-2,3-difluorophenyl)-2-(6-hexyloxypyridin-3-yl)pyrimidine収率 39.2%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 178418397HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 702Ethanol溶媒
HCID 962Water溶媒
HCID 1140Toluene溶媒

実験手順

The reaction of 2 mmol of 5-bromo-2-(6-hexyloxypyridin-3-yl)pyrimidine, 2 mmol of 4-decyl-2,3-difluorophenylboronic acid, 4 mmol of sodium carbonate and 0.02 mmol of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) in 8 ml of toluene, 3 ml of ethanol and 3 ml of water is carried out analogously to the procedure indicated for Example 1a). The crude product is separated off by column chromatography on silica gel 60 using ethyl acetate as eluent and is recrystallized from acetonitrile, giving 0.4 g (39%) of colorless crystals, X 96 SA 127 I.

後処理

  1. customThe crude product is separated off by column chromatography on silica gel 60 using ethyl acetate as eluent
  2. customis recrystallized from acetonitrile

出典と根拠

ORDレコード
ord-cbf17ac38a74456aad65cfc01f980d50
出典データセット
uspto-grants-2000_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06022492

反応ノート

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