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Sulfuric Acid → 1,3-Dihydro-2,2-dioxo-4-chloro-7-nitro-2,1-benzisothiazole

HRID 378986
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反応式

HRID 378986 の反応式
[O:1]=[S:2]1(=[O:12])[CH2:6][C:5]2[C:7]([Cl:11])=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:4]=2[NH:3]1.[N+:13]([O-])([O-:15])=[O:14].[Na+].S(=O)(=O)(O)O.N([O-])=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[O:12]=[S:2]1(=[O:1])[CH2:6][C:5]2[C:7]([Cl:11])=[CH:8][CH:9]=[C:10]([N+:13]([O-:15])=[O:14])[C:4]=2[NH:3]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 24268Sodium NitrateHCID 217951722,1-Benzisothiazole, 4-chloro-1,3-dihydro-, 2,2-dioxideHCID 23668193Sodium Nitrite

生成物 1

HCID 98163551,3-Dihydro-2,2-dioxo-4-chloro-7-nitro-2,1-benzisothiazole収率 21.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒
2 回

実験手順

1 ,3-dihydro-2,2-dioxo-4-chloro-2,1-benzisothiazole (1.5 mg, 0.92 mmol) was dissolved in methylene chloride (30 ml) followed by the addition of sodium nitrate (86 mg, 1.01 mmol). The addition of sulfuric acid (0.18 ml/3M) is then made, followed by addition of a catalytic amount of sodium nitrite. The mixture is allowed to stir. After about 24 hours, the reaction mixture is diluted with methylene chloride and extracted with water. The organic layer is dried over MgSO4 and filtered. The solvent was evaporated and chromatography of the resulting solid on silica gel (50% Ethyl acetate/Hexane) gave the desired product(50 mg, 21%). EI-MS m/z 263.5 (M+).

後処理

  1. extractionextracted with water
  2. dry with materialThe organic layer is dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. customThe solvent was evaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-35eb12a25dff4b168e43cd5d672b3864
出典データセット
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06297265B2

反応ノート

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