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(R)-2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-1-trimethylsilyloxy-1-[3-(tertbutyldiphenylsiloxy)benzyl]-2-cyclohexene → (1R, 2S)-2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-1-trimethylsilyoxy-1-[3-(tertbutyldiphenylsiloxy)benzyl]cyclohexane

HRID 379315
ノート
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反応式

HRID 379315 の反応式
[C:1]1([C:7]2[N:8]=[C:9]([C:18]3[C@:19]([O:49][Si:50]([CH3:53])([CH3:52])[CH3:51])([CH2:24][C:25]4[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[C:27]([O:31][Si:32]([C:45]([CH3:48])([CH3:47])[CH3:46])([C:39]5[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=5)[C:33]5[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=5)[CH:26]=4)[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH:23]=3)[O:10][C:11]=2[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1>CO.CCOC(C)=O.[Pd]>[C:1]1([C:7]2[N:8]=[C:9]([C@H:18]3[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][C@@:19]3([O:49][Si:50]([CH3:53])([CH3:52])[CH3:51])[CH2:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[C:27]([O:31][Si:32]([C:45]([CH3:48])([CH3:46])[CH3:47])([C:33]4[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=4)[C:39]4[CH:40]=[CH:41][CH:42]=[CH:43][CH:44]=4)[CH:26]=3)[O:10][C:11]=2[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 1

HCID 15550206(R)-2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-1-trimethylsilyloxy-1-[3-(tertbutyldiphenylsiloxy)benzyl]-2-cyclohexene

生成物 1

HCID 131722877(1R, 2S)-2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-1-trimethylsilyoxy-1-[3-(tertbutyldiphenylsiloxy)benzyl]cyclohexane収率 87.3%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 23938Palladium触媒HCID 887Methanol溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

A mixture of (R)-2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-1-trimethylsilyloxy-1-[3-(tertbutyldiphenylsiloxy)benzyl]-2-cyclohexene (24 g) and 10% Pd/C (10 g) in a mixture of MeOH (200 ml) and EtOAc (500 ml) was stirred under H2 for 8 hours. The catalyst was filtered off and the filtrate was evaporated in vacuo. The residue was purified by chromatography on silica gel to give (1R, 2S)-2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-1-trimethylsilyoxy-1-[3-(tertbutyldiphenylsiloxy)benzyl]cyclohexane (21 g).

後処理

  1. filtrationThe catalyst was filtered off
  2. customthe filtrate was evaporated in vacuo
  3. customThe residue was purified by chromatography on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-a1f91fcb5b974f9493f210b9a32f6d2c
出典データセット
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06297267B1

反応ノート

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