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2-Aminocyclohexanol → 2-[3-(2-Methoxy-pyridin-4-yl)-imidazo[1,2-a]pyridin-6-ylamino]-cyclohexanol

HRID 383286
ノート
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反応式

HRID 383286 の反応式
Cl[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][N:14]=[C:13]([O:17][CH3:18])[CH:12]=3)=[CH:9][N:10]=2)[CH:7]=1.CC(C)([O-])C.[Na+].[NH2:25][CH:26]1[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH:27]1[OH:32]>COCCOC.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.C[C@@H](P(C1CCCCC1)C1CCCCC1)[C]1[C](P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[CH][CH][CH]1.[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[Fe]>[CH3:18][O:17][C:13]1[CH:12]=[C:11]([C:8]2[N:6]3[CH:7]=[C:2]([NH:25][CH:26]4[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH:27]4[OH:32])[CH:3]=[CH:4][C:5]3=[N:10][CH:9]=2)[CH:16]=[CH:15][N:14]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 232862-AminocyclohexanolHCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 684860916-Chloro-3-(2-methoxy-pyridin-4-yl)-imidazo[1,2-a]pyridine2 回

生成物 1

HCID 252619052-[3-(2-Methoxy-pyridin-4-yl)-imidazo[1,2-a]pyridin-6-ylamino]-cyclohexanol

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 167845palladium(II) acetate触媒
HCID 178461697
HCID 178461697、化合物
触媒
HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒

実験手順

6-Chloro-3-(2-methoxy-pyridin-4-yl)-imidazo[1,2-a]pyridine (Intermediate G) (1 eq, 200 mg, 0.769 mmol), sodium tert-butoxide (2.4 eq, 1.8 mmol, 177 mg), palladium acetate (17 mg, 0.1 eq), (R)-1-[(1S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyldicyclohexylphosphine (43 mg, 0.1 eq) are stirred at RT under an inert atmosphere of argon in DME (3 ml) and degassed thoroughly before adding 2-aminocyclohexanol (2 eq, 1.53 mmol, 176 mg) The reaction is heated using microwave radiation at 100° C. for 2 hours. The majority of the solvent is removed in vacuo and the resulting residue is loaded onto a SCX-2 cartridge (resin loading 0.67 mmol/g) eluting with MeOH followed by 2M NH3 in MeOH. The methanolic ammonia fractions are concentrated in vacuo and further purified by flash chromatography (10% MeOH/EtOAc) to afford the title compound; [M+H]+=339

後処理

  1. customdegassed thoroughly
  2. temperatureis heated
  3. customat 100° C.
  4. customfor 2 hours
  5. customThe majority of the solvent is removed in vacuo
  6. washeluting with MeOH
  7. concentrationThe methanolic ammonia fractions are concentrated in vacuo
  8. customfurther purified by flash chromatography (10% MeOH/EtOAc)

出典と根拠

ORDレコード
ord-dbe25762c46e496a90e059e17300afc2
出典データセット
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08367662B2

反応ノート

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