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Sodium Carbonate → 3,6-Bis-(2-methoxy-pyridin-4-yl)-imidazo[1,2-a]pyridine

HRID 383287
ノート
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反応式

HRID 383287 の反応式
Br[C:2]1[N:6]2[CH:7]=[C:8](Br)[CH:9]=[CH:10][C:5]2=[N:4][CH:3]=1.CO[C:14]1[CH:15]=[N:16][CH:17]=[CH:18][C:19]=1B(O)O.[C:23]([O-:26])([O-])=O.[Na+].[Na+].O1[CH2:34][CH2:33][O:32][CH2:31]C1>O.C1(C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)[Pd][P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH3:31][O:32][C:33]1[CH:34]=[C:9]([C:2]2[N:6]3[CH:7]=[C:8]([C:19]4[CH:14]=[CH:15][N:16]=[C:17]([O:26][CH3:23])[CH:18]=4)[CH:9]=[CH:10][C:5]3=[N:4][CH:3]=2)[CH:10]=[CH:5][N:4]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 312751,4-DioxaneHCID 467390193-Methoxypyridine-4-boronic acidHCID 467390843,6-Dibromoimidazo[1,2-a]pyridine2 回

生成物 1

HCID 252619073,6-Bis-(2-methoxy-pyridin-4-yl)-imidazo[1,2-a]pyridine

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178419050
HCID 178419050、化合物
触媒
HCID 962Water溶媒2 回

反応条件

温度
100 °C

実験手順

To a solution of 3-bromo-6-bromo-imidazo[1,2-a]pyridine (Intermediate H) (1 eq, 0.72 mmol, 0.2 g), 3-methoxypyrid-4-yl boronic acid (1.0 eq, 0.72 mmol, 0.11 g), Na2CO3 (2 eq, 1.44 mmol, 152 mg) in dioxane (45 ml) and water (13.5 ml) under inert atmosphere of argon is added bis(triphenylphosphine)palladium II chloride (0.1 eq, 0.07 mmol, 50 mg). The reaction mixture is heated at 100° C. for 2 hours. The mixture is diluted with H2O (50 ml) and extracted with EtOAc. The combined organic portions are washed with brine, dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. The residue is purified by flash chromatography on silica eluting with 25-75% ethyl acetate in iso-hexane to afford the title compound; [M+H]+=333

後処理

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washThe combined organic portions are washed with brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue is purified by flash chromatography on silica eluting with 25-75% ethyl acetate in iso-hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-af509ed55152452baa4d792b69e5fe9a
出典データセット
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08367662B2

反応ノート

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