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Sodium borohydride → HCID 44466931、化合物

HRID 383468
ノート
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反応式

HRID 383468 の反応式
[CH3:1][C:2]1[C:6]([C:7]2[N:8]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([OH:27])=[CH:23][CH:22]=3)[C:9]3[C:14]([C:15]=2[C:16](=[O:20])[C:17]([NH2:19])=[O:18])=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=3)=[C:5]([CH3:28])[O:4][N:3]=1.[BH4-].[Na+]>CCO>[CH3:1][C:2]1[C:6]([C:7]2[N:8]([C:21]3[CH:22]=[CH:23][C:24]([OH:27])=[CH:25][CH:26]=3)[C:9]3[C:14]([C:15]=2[CH:16]([OH:20])[C:17]([NH2:19])=[O:18])=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=3)=[C:5]([CH3:28])[O:4][N:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 44466648HCID 44466648、化合物

生成物 1

HCID 44466931HCID 44466931、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

9 mg 2-(2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide (Example 34) was mixed with 1 ml EtOH, 1.8 mg of NaBH4 was added and the mixture was stirred for 1.5 h. The mixture was evaporated, water was added, followed by extraction with EtOAc. The crude product was purified by reversed phase flash chromatography (acetonitrile/water) to provide 2-(2-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-yl)-2-hydroxyacetamide (E36). ES/MS m/z: 376.3 (M−H); 1H NMR (acetone-d6, 500 MHz): 7.78 (m, 1H), 7.13-6.93 (m, 5H), 6.79 (m, 2H), 2.23, 2.21 (two s, 3H) and 1.93, 1.90 (two s, 3H).

後処理

  1. additionwas added
  2. customThe mixture was evaporated
  3. additionwater was added
  4. extractionfollowed by extraction with EtOAc
  5. customThe crude product was purified by reversed phase flash chromatography (acetonitrile/water)

出典と根拠

ORDレコード
ord-ff35667a13b040df962d79ac3df3d483
出典データセット
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08367665B2

反応ノート

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