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Pyridine → N-(4,6-dimethoxy-2-(6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)pyrimidin-5-yl)-3,3-dimethylbutanamide

HRID 383713
ノート
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反応式

HRID 383713 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:8]([NH2:9])=[C:7]([O:10][CH3:11])[N:6]=[C:5]([N:12]2[CH2:21][CH2:20][C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[C:17]([C:22]([F:25])([F:24])[F:23])[CH:18]=3)[CH2:13]2)[N:4]=1.N1C=CC=CC=1.[C:32]([CH2:36][C:37](Cl)=[O:38])([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33]>ClCCl>[CH3:1][O:2][C:3]1[C:8]([NH:9][C:37](=[O:38])[CH2:36][C:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])=[C:7]([O:10][CH3:11])[N:6]=[C:5]([N:12]2[CH2:21][CH2:20][C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[C:17]([C:22]([F:24])([F:25])[F:23])[CH:18]=3)[CH2:13]2)[N:4]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 1049PyridineHCID 815143,3-Dimethylbutanoyl chlorideHCID 598687824,6-dimethoxy-2-(6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)pyrimidin-5-amine

生成物 1

HCID 59868734N-(4,6-dimethoxy-2-(6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)pyrimidin-5-yl)-3,3-dimethylbutanamide収率 74%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a mixture of 5c (0.69 g, 1.96 mmol) and pyridine (0.156 g, 2.0 mmol) in dichloromethane (20 ml) was added tert-butylacetyl chloride (0.269 g, 2.0 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The mixture was washed with brine and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over MgSO4, concentrated and chromatographed to yield the title compound (0.657 g, 1.45 mmol, 72%). 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 1.10 (s, 9H), 2.20 (s, 2H), 2.95 (t, J=5.8 Hz, 2H), 3.92 (s, 6H), 4.04 (t, J=5.8 Hz, 2H), 4.92 (s, 2H), 6.18 (s, 1H), 7.29 (d, J=7.8 Hz, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.44 (d, J=7.8 Hz, 1H).

後処理

  1. washThe mixture was washed with brine
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customchromatographed

出典と根拠

ORDレコード
ord-d1954bc646bc4deb9814186f5fce377f
出典データセット
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08367684B2

反応ノート

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