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p-Toluenesulfonic acid → N-(6-((5-Cyanopyrazin-2-yl)amino)-4-((piperidin-4-ylmethyl)amino)pyridin-3-yl)acetamide

HRID 384633
ノート
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反応式

HRID 384633 の反応式
C(N(CC)CC)C.C(O[C:12](=[O:14])[CH3:13])(=O)C.[NH2:15][C:16]1[C:17]([NH:31][CH2:32][CH:33]2[CH2:38][CH2:37][N:36](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:35][CH2:34]2)=[CH:18][C:19]([NH:22][C:23]2[CH:28]=[N:27][C:26]([C:29]#[N:30])=[CH:25][N:24]=2)=[N:20][CH:21]=1.CC1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>CN(C=O)C>[C:29]([C:26]1[N:27]=[CH:28][C:23]([NH:22][C:19]2[N:20]=[CH:21][C:16]([NH:15][C:12](=[O:14])[CH3:13])=[C:17]([NH:31][CH2:32][CH:33]3[CH2:38][CH2:37][NH:36][CH2:35][CH2:34]3)[CH:18]=2)=[N:24][CH:25]=1)#[N:30]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 8471TriethylamineHCID 59613544Tert-butyl 4-((5-amino-2-(5-cyanopyrazin-2-ylamino)pyridin-4-ylamino)methyl)piperidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 42610172N-(6-((5-Cyanopyrazin-2-yl)amino)-4-((piperidin-4-ylmethyl)amino)pyridin-3-yl)acetamide収率 32%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

Triethylamine (11 μL, 0.082 mmol) and acetic anhydride (8 μL, 0.082 mmol) were added to a solution of tert-butyl 4-((5-amino-2-(5-cyanopyrazin-2-ylamino)-pyridin-4-ylamino)-methyl)-piperidine-1-carboxylate (29 mg, 0.068 mmol) in DMF (1 mL) at 0° C. After 2 hours, the mixture was loaded onto a MP-TsOH SPE cartridge, and eluted with 2M ammonia in methanol. The basic fractions were combined and concentrated. Purified by preparative HPLC gave N-(6-(5-cyanopyrazin-2-ylamino)-4-(piperidin-4-ylmethylamino)pyridin-3-yl)acetamide (7.4 mg, 32%).

後処理

  1. washeluted with 2M ammonia in methanol
  2. concentrationconcentrated
  3. customPurified by preparative HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-58b3d60dab5c47c0beb5036e596be19f
出典データセット
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08367658B2

反応ノート

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