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N-bromobutanimide → 5-Bromo-1-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-6-fluoro-2,3-dihydro-1H-indole-7-carboxylic acid

HRID 387304
ノート
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反応式

HRID 387304 の反応式
[CH3:1][C:2]([O:5][C:6]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([F:20])[C:15]=2[C:17]([OH:19])=[O:18])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])[CH3:3].C1C(=O)N([Br:28])C(=O)C1>C(Cl)Cl>[Br:28][C:13]1[CH:12]=[C:11]2[C:16](=[C:15]([C:17]([OH:19])=[O:18])[C:14]=1[F:20])[N:8]([C:6]([O:5][C:2]([CH3:1])([CH3:3])[CH3:4])=[O:7])[CH2:9][CH2:10]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 593326451h-Indole-1,7-dicarboxylic acid,6-fluoro-2,3-dihydro-,1-(1,1-dimethylethyl)ester

生成物 1

HCID 593326855-Bromo-1-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-6-fluoro-2,3-dihydro-1H-indole-7-carboxylic acid収率 92.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a stirred solution of 1-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-6-fluoro-2,3-dihydro-1H-indole-7-carboxylic acid (6.9 g, 0.025 mol) in DCM (140 mL) was added NBS (4.8 g, 0.027 mol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 3 h. The reaction mixture was washed with water (3×75 mL) and brine (1×75 mL), dried (Na2SO4) and concentrated under reduced pressure, giving 8.3 g (92%) of the title compound.

後処理

  1. washThe reaction mixture was washed with water (3×75 mL) and brine (1×75 mL)
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-fd15c1e34cf9429ba790429639fd417f
出典データセット
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08372875B2

反応ノート

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