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1-Butanol → 6-(4-Hydroxyphenyl)-1-(2-morpholinoethyl)-1H-imidazo[4,5-B]pyrazin-2(3H)-one

HRID 388112
ノート
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反応式

HRID 388112 の反応式
Br[C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][CH2:9][CH2:10][N:11]2[CH2:16][CH2:15][O:14][CH2:13][CH2:12]2)[C:5]([NH2:17])=[N:4][CH:3]=1.BrC1N=[C:21](N)[C:22](N)=NC=1.[O:27]1CCN(CCN)C[CH2:28]1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[CH2:45]([OH:49])[CH2:46][CH2:47][CH3:48]>>[OH:49][C:45]1[CH:22]=[CH:21][C:48]([C:2]2[N:7]=[C:6]3[N:8]([CH2:9][CH2:10][N:11]4[CH2:16][CH2:15][O:14][CH2:13][CH2:12]4)[C:28](=[O:27])[NH:17][C:5]3=[N:4][CH:3]=2)=[CH:47][CH:46]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 5

HCID 2631-ButanolHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 4082852-MorpholinoethylamineHCID 27718575-Bromopyrazine-2,3-diamineHCID 717297036-Bromo-N2-(2-morpholinoethyl)pyrazine-2,3-diamine

生成物 1

HCID 1358710166-(4-Hydroxyphenyl)-1-(2-morpholinoethyl)-1H-imidazo[4,5-B]pyrazin-2(3H)-one
収率 88%

実験手順

6-Bromo-N2-(2-morpholinoethyl)pyrazine-2,3-diamine. In a sealed tube, a solution of 5-bromopyrazine-2,3-diamine (5.0 g, 19.7 mmol), 2-morpholinoethanamine (5.14 g, 39.5 mmol), diisopropylethylamine (6.9 mL, 39.5 mmol) in n-butanol (100 mL) was heated at 120° C. for 17 h. The volatiles were removed under reduced pressure. The residue was taken up in hexanes and diethylether and sonicated. The resulting precipitate was collected by filtration to provide the title compound (5.23 g, 88%). MS (ESI) m/z 304.2 [M+1]+.

後処理

  1. customThe volatiles were removed under reduced pressure
  2. customdiethylether and sonicated
  3. filtrationThe resulting precipitate was collected by filtration

出典と根拠

ORDレコード
ord-341ec88175f543e1b8b7cd1f22efc8b3
出典データセット
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08372976B2

反応ノート

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