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Water → HCID 178487698、化合物

HRID 388690
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反応式

HRID 388690 の反応式
Br[C:2]1[N:3]=[C:4]([C:7]2[CH:16]=[C:15]([OH:17])[C:14]3[C:9](=[C:10]([Cl:20])[C:11]([O:18][CH3:19])=[CH:12][CH:13]=3)[N:8]=2)[S:5][CH:6]=1.O.C[C:23]([N:25](C)C)=O>[Zn].[C-]#N.[C-]#N.[Zn+2].C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.[Fe+2]>[Cl:20][C:10]1[C:11]([O:18][CH3:19])=[CH:12][CH:13]=[C:14]2[C:9]=1[N:8]=[C:7]([C:4]1[S:5][CH:6]=[C:2]([C:23]#[N:25])[N:3]=1)[CH:16]=[C:15]2[OH:17]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 3

HCID 962WaterHCID 31374DimethylacetamideHCID 178487688HCID 178487688、化合物

生成物 1

HCID 178487698HCID 178487698、化合物収率 81%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)触媒HCID 23994Zinc触媒
HCID 635956
Ferrocene-1,1'-bis-(diphenylphosphine)
触媒
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladium触媒

実験手順

The compound 262 (286 mg, 1 eq.) in degazed dimethylacetamide (10 mL), and Zn (4.5 mg, 0.09 eq.), Zn(CN)2 (84 mg, 0.6 eq.), Pd2 dba3 (21 mg, 0.03 eq.), and dppf (26 mg, 0.06 eq.) were heated at 110° C. under microwaves for 30 min. Then, water was added, the precipitate filtered and dissolved in ethyl acetate, dried, and concentrated under vacuum. The residue was purified by chromatography on a silica gel to give compound 263 as a yellow solid in 81% yield. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ (ppm) 4.07 (s, 3H), 6.79 (br s, 1H), 7.08 (d, J=9.11 Hz, 1H), 8.19 (s, 1H), 8.28 (d, J=9.11 Hz, 1H), 9.74 (br s, 1H); MS (ESI, EI+): m/z=318.15 (MH+).

後処理

  1. filtrationthe precipitate filtered
  2. dissolutiondissolved in ethyl acetate
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated under vacuum
  5. customThe residue was purified by chromatography on a silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-6dec51ef251c4dcab50bd50ad2fbb788
出典データセット
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08377962B2

反応ノート

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