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2-Iodoaniline → 2-(Methoxymethyl)-1,3-benzothiazole

HRID 389572
ノート
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反応式

HRID 389572 の反応式
I[C:2]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:3]=1[NH2:4].[CH3:9][O:10][CH2:11][C:12](N)=[S:13].[O-2].[Ca+2]>C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C(Cl)(Cl)Cl.[Pd].[Pd].CN(C=O)C>[CH3:9][O:10][CH2:11][C:12]1[S:13][C:2]2[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:3]=2[N:4]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 119952-IodoanilineHCID 6850728CalciumoxideHCID 203233692-Methoxyethanethioamide

生成物 1

HCID 40645242-(Methoxymethyl)-1,3-benzothiazole収率 61.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 11029508Palladium, tris[mu-[(1,2-eta:4,5-eta)-(1E,4E)-1,5-diphenyl-1,4-pentadien-3-one]]di-, compd. with trichloromethane (1:1)触媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

A mixture of 2-iodoaniline (5 g, 22.8 mmol), 2-methoxy-thioacetamide (2.4 g, 22.8 mmol), calcium oxide (1.28 g, 22.8 mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium-chloroform adduct (104 mg, 0.114 mmol), diphenylphosphinoferrocine (253 mg, 0.456 mmol) and DMF (23 mL) was stirred at 60° C. for 2 h under nitrogen. The resulting mixture was purified by column chromatography (10 to 20% ethyl acetate:hexanes) to afford 2.5 g (61%) of the title compound. 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.01-7.9 (m, 1H), 7.98-7.89 (m, 1H), 7.50-7.45 (m, 1H), 7.41-7.38 (m, 1H), 4.86 (s, 2H), 3.54 (s, 3H).

後処理

  1. customThe resulting mixture was purified by column chromatography (10 to 20% ethyl acetate:hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-d37937e03e974e92820169058727d586
出典データセット
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08378104B2

反応ノート

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