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Tetrabutylammonium Periodate → (4r)-4-Benzyl-3-[(2s,3s,4r)-2-methyl-3-hydroxy-4-p-methoxybenzyloxyhex-5-enoyl]-2-oxazolidinone

HRID 392842
ノート
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反応式

HRID 392842 の反応式
[CH2:1]([C@@H:8]1[CH2:12][O:11][C:10](=[O:13])[N:9]1[C:14](=[O:39])[C@@H:15]([CH3:38])[C@H:16]([OH:37])[C@H:17]([O:27][CH2:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][C:32]([O:35][CH3:36])=[CH:31][CH:30]=1)[CH2:18][CH:19]([SeH])C1C=CC=CC=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([C@@H]1COC(=O)N1C(=O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](OCC1C=CC(OC)=CC=1)CC([SeH])C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.I([O-])(=O)(=O)=O.C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>C(Cl)(Cl)Cl>[CH2:1]([C@@H:8]1[CH2:12][O:11][C:10](=[O:13])[N:9]1[C:14](=[O:39])[C@@H:15]([CH3:38])[C@H:16]([OH:37])[C@H:17]([O:27][CH2:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][C:32]([O:35][CH3:36])=[CH:31][CH:30]=1)[CH:18]=[CH2:19])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 2724292Tetrabutylammonium PeriodateHCID 131724612(4R)-4-benzyl-3-[(2S,3S,4R)-2-methyl-3-hydroxy-4-p-methoxybenzyloxy-6-phenylselenylhexanoyl]-2-oxazolidinoneHCID 131724613(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3R,4R)-2-methyl-3-hydroxy-4p-methoxybenzyloxy-6-phenylselenylhexanoyl]-2-oxazolidinone

生成物 1

HCID 23523020(4r)-4-Benzyl-3-[(2s,3s,4r)-2-methyl-3-hydroxy-4-p-methoxybenzyloxyhex-5-enoyl]-2-oxazolidinone

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6212Chloroform溶媒

反応条件

温度
65 °C

実験手順

2.41 g (4.0 mmol, 1.0 eq) of a 7/3 mixture of (4R)-4-benzyl-3-[(2S,3S,4R)-2-methyl-3-hydroxy-4-p-methoxybenzyloxy-6-phenylselenylhexanoyl]-2-oxazolidinone and (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3R,4R)-2-methyl-3-hydroxy-4p-methoxybenzyloxy-6-phenylselenylhexanoyl]-2-oxazolidinone are dissolved in 25 mL of chloroform in the presence of 2.45 g (5.6 mmol, 1.4 eq) of tetrabutylammonium periodate. The reaction is stirred at 65° C. for three hours. The chloroform is evaporated off and the residue is then chromatographed on silica gel: eluent (7/3 Cy/EtOAc).

後処理

  1. customThe chloroform is evaporated off
  2. customthe residue is then chromatographed on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-47f222a66d5341abaf739f77affadb46
出典データセット
uspto-grants-2004_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06803382B2

反応ノート

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